Diethylsulfat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. juli 2019; checks kræver 3 redigeringer .
diethylsulfat
Generel
Chem. formel C4H10O4S _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 154,19 g/ mol
Massefylde 1,1842 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -25°C [1]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4025
Klassifikation
Reg. CAS nummer 64-67-5
PubChem 6163
Reg. EINECS nummer 200-589-6
SMIL   CCOS(=O)(=O)OCC
InChI   InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N
RTECS WS7875000
CHEBI 34699
ChemSpider 5931
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 3 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethylsulfat (diethylester af svovlsyre) er en organisk forbindelse , en ester af svovlsyre og ethylalkohol med den kemiske formel (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Det bruges i organisk syntese til ethylering  - indførelse af en ethylgruppe i organiske forbindelser.

Egenskaber

Væske med et smeltepunkt på -26 °C. Koger ved 210 °C (760 mmHg), 96 °C (15 mmHg). Det har en molær masse på 154,19 g/mol, relativ massefylde = 1,1842, brydningsindeks = 1,4025. Praktisk talt uopløselig i vand, opløselig i alkohol, blandbar med diethylether i alle forhold, tungtopløselig i kulbrinter [2] [3] .

Selvom forbindelsen er uopløselig i vand, sker der hurtig hydrolyse , når den tilsættes til varmt vand . Det reagerer på samme måde i ethylalkohol - når en alkoholisk opløsning af diethylsulfat opvarmes, bliver sidstnævnte til ethyl svovlsyre og diethylether [2] .

Ved destillation nedbrydes det altid delvist, hvilket skyldes mindre urenheder af svovlsyre, især hvis destillationen udføres ved atmosfærisk tryk [2] .

Henter

Opnået ved at mætte svovlsyremonohydrat med ethylen under et tryk på 10 atm [2] .

Med meget gode udbytter dannes diethylsulfat ved at omsætte chlorsulfonsyre med diethylether. Interaktionsreaktionen går efter ligningen:

Processen går i to faser. I det første trin, som udføres ved en temperatur på ikke over -4 ° C, dannes et ustabilt mellemprodukt; varigheden af ​​dette trin er tiden for langsom tilsætning af chlorsulfonsyre dråbevis og en yderligere halv time for at fuldføre reaktionen. Derefter begynder reaktoren med blandingen i andet trin at varme op, som et resultat af hvilket ødelæggelsen af ​​mellemproduktet begynder med dannelsen af ​​diethylsulfat og den aktive frigivelse af hydrogenchlorid fra reaktionsmassen. Efter færdiggørelse optages diethylsulfatet i benzen, vaskes med vand, tørres, og benzenen afdestilleres . Det sidste rensningstrin er vakuumdestillation ved et resttryk på 5-10 mm Hg. Kunst. Ved omhyggelig syntese er det endelige udbytte 90-95 % [4] .

Det kan også opnås ved indvirkning af oleum på ethylalkohol. I stedet for oleum kan en blanding af svovlsyre med phosphorpentoxid eller svovlsyreanhydrid anvendes . Udbyttet af denne metode er relativt lavt [2] [4] .

Ansøgning

Det bruges til at indføre en ethylgruppe i amino- , imino- , carboxy-, mercapto- og hydroxygrupper . Reaktionen udføres i nærværelse af alkalier eller carbonater. Under relativt milde forhold (50-60 °C) reagerer kun én ethylgruppe; for at indføre begge er det nødvendigt at hæve reaktionstemperaturen til 150 °C [2] .

Sikkerhed

Kræftfremkaldende for dyr, sandsynligvis kræftfremkaldende for mennesker. Alvorligt irriterende for huden. Genotoksisk, stærkt direktevirkende DNA -alkyleringsmiddel [3] .

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
  3. ↑ 12 IARC , 1992 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , s. 102-103.

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier