Dichlorprop
| Dichlorprop | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(±)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propansyre |
| Chem. formel | C9H8Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløst og lugtløst fast stof |
| Molar masse | 235,07 g/ mol |
| Massefylde | 1,42 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 116-120°C |
| • kogning | 215°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Syredissociationskonstant | 3.1 [1] |
| Opløselighed | |
| • i vand | 720 mg/l ved 20 °C (R-isomer) |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 120-36-5 |
| PubChem | 8427 |
| Reg. EINECS nummer | 204-390-5 |
| SMIL | CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75370 |
| ChemSpider | 8120 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | |
| Risikosætninger (R) | R21/22 R38 R41 |
| Sikkerhedssætninger (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Kort karakter. fare (H) | H302 , H312 , H315 , H318 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P280 , P305+351+338 |
| GHS piktogrammer |
  |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Dichlorprop er et chlorphenoxy - herbicid , der i struktur ligner 2,4-D, bruges til at dræbe et- og flerårigt bredbladet ukrudt. Det er en del af mange ukrudtsmidler. Omkring 4 millioner pund dicloprop bruges årligt i USA.
Kemi
Dichlorprop har et asymmetrisk carbonatom og er derfor et chiralt molekyle, dog er det kun R - isomeren, der har herbicid aktivitet. Da dichlorprop først kom på markedet i 1960'erne, blev det solgt som en racemisk blanding af stereoisomerer , men siden da har fremskridt inden for asymmetrisk syntese gjort det muligt at fremstille en enkelt enantiomer af forbindelsen. I dag sælges kun R -dichloroprop (også kaldet dichloroprop-p eller 2,4-DP-p) og dets derivater som pesticider i USA.
Dichlorprop er en carboxylsyre , og ligesom herbicider med frie carboxylgrupper sælges den ofte som salte eller estere . I øjeblikket anvendes 2-ethylhexanolether kommercielt. Butoxyethyl- og isooctylethere var engang populære, men deres anvendelse er ikke længere godkendt til landbrugsformål. Dichlorprop er også tilgængelig som dimethylamin- og diethanolaminsaltet .
Ifølge US Environmental Protection Agency antages "2,4-DP-p at øge cellevæggens plasticitet , proteinbiosyntese og ethylensyntese . Unormal forbedring af disse processer fører til unormal og overdreven celledeling og vækst, skade på vaskulært væv. De mest følsomme væv er dem, hvori der er aktiv celledeling og vækst” [5] .
Sundhedsmæssige konsekvenser
EPA vurderer den orale toksicitet af dichlorprop som "ubetydelig" baseret på en LD 50 i rotter på 537 mg/kg, og dens derivater er endnu mindre toksiske. Dette lægemiddel anses dog for at være stærkt øjenirriterende [5] . Der er bekymring for, at chlorphenoxyherbicider, herunder dichlorprop, kan forårsage kræft, og i 1987 klassificerede det internationale agentur for kræftforskning (IARC) denne klasse af forbindelser som gruppe 2B (muligvis kræftfremkaldende for mennesker) [6] . EPA klassificerer R -isomeren som "usandsynligt kræftfremkaldende for mennesker" [5] .
Dichlorprop i toksiske koncentrationer virker hovedsageligt på det centrale og perifere nervesystem, og langtidsvirkninger på kropsfedtlagre og hjernen er ikke udelukket. Racemisk dichlorprop har en signifikant højere toksicitet (oral LD 50 for rotter 344 mg/kg kropsvægt) [1] [2] i sin rene (R)-form (825 mg/kg) [3] [4] .
Noter
- ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 1 2 Akut toksicitetsdata. Journal of American College of Toxicology, del B. Vol. 1, S. 177, 1992.
- ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 12 Pesticidmanual . Vol. 9, S. 258, 1991.
- ↑ 1 2 3 Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Arkiveret 10. september 2015 på Wayback Machine , US EPA, 29. august 2007]
- ↑ CHLOROPHENOXY HERBICIDES (Group 2B) Arkiveret 3. marts 2016 på Wayback Machine , International Agency for Research on Cancer (IARC), 1987