Wortmannin

Wortmannin
Generel
Chem. formel C23H24O8 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 428,43 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 238-242°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand dimethylsulfoxid, methanol; ikke stabil i vand og ethanol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 19545-26-7
PubChem 5691
Reg. EINECS nummer 606-337-5
SMIL   CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C
InChI   InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28- 4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8.12-13.15H.5-7.9H2.1-4H3QDLHCMPXEPAAMD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91862
ChemSpider 5489
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Wortmannin er en kemisk forbindelse af biologisk oprindelse, en  furanosteroidmetabolit af svampen Penicillium funiculosum [1] . Antifungalt lægemiddel, specifik hæmmer af cellulære phosphoinositide-3-kinaser .

I cellebiologi

Wortmannin er en specifik kovalent hæmmer af phosphoinositid-3-kinaser og er meget udbredt i cellebiologi. Hæmmer alle tre klasser af phosphoinositid-3-kinaser ( klasse 1 , 2 og 3 ) med en IC50 på ca. 5 nM . Ved højere koncentrationer hæmmer det også adskillige andre PI3K-lignende enzymer såsom mTOR , DNA-PK , phosphoinositid 4-kinaser , MLCK og MAPK . [2] , [3]

Wortmannin hæmmer også enzymer fra den polo-lignende kinasefamilie. [4] . I cellekultur er wortmannin ekstremt ustabilt, dets halveringstid er omkring 10 minutter på grund af tilstedeværelsen af ​​reaktivt kulstof C20, som er ansvarlig for hæmningen af ​​phosphoinositide-3-kinaser.

Anvendes i cellebiologi som en hæmmer af receptor-medieret endocytose .

Se også

Noter

  1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm . Dato for adgang: 26. januar 2010. Arkiveret fra originalen 27. januar 2010.
  2. ↑ Vanhaesebroeck B et al. , (2001) Syntese og funktion af 3-phosphorylerede inositollipider. Annu Rev Biochem.
  3. ↑ Ferby I et al. , 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induceret MAPK-aktivering hæmmes af wortmannin i neutrofiler og makrofager.
  4. ↑ Liu Y et al. , 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-lignende kinaser inhiberet af Wortmannin: Mærkningssted og nedstrømseffekter

Bibliografi