| Boromycin | |
|---|---|
| Kemisk forbindelse | |
| IUPAC | [1-{( 1R )-1-[( 1R , 2R , 5S , 6R , 8R , 12R , 14S , 17R , 18R , 22S , 24Z , 28S ,30 S , 33R) -12,28 -dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-kO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4 ,7,21,34,35-pentaoxatetracyclo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriacont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]bor |
| Brutto formel | C 45 H 74 BNO 15 |
| Molar masse | 879,878 g/mol |
| CAS | 34524-20-4 |
| PubChem | 6436027 |
| Forbindelse | |
Boromycin bakteriel polyester er et makrolidantibiotikum [ 1] . Det blev oprindeligt isoleret fra streptomycetes af stammen Streptomyces antibioticus [2] , kendt for at være det første åbne biogene stof indeholdende bor [3] .
Boromycin har en bakteriedræbende virkning ved at forstyrre integriteten af plasmamembranen af en bakteriecelle (ionofor), hvilket resulterer i lækage af ioner fra den intracellulære elektrolyt (tab af kaliumkationer ) , og celledød forekommer. Effektiv mod de fleste Gram -positive bakterier, men ikke mod Gram -negative bakterier. Ineffektiviteten mod gram-negative bakterier skyldes, at den ydre membran af disse mikroorganismer ikke tillader boromycin at nå den indre membran og sikre frigivelsen af kaliumkationer.
I nyere in vitro kulturundersøgelser har boromycin vist sig at hæmme aktiviteten af Kochs bacille ( Mycobacterium tuberculosis ) [4] . Tilsætningen af boromycin førte til et fald i membranpotentialet , et fald i niveauet af ATP i cellen og lækage af proteiner fra det bakterielle cytoplasma . Tilsætningen af kaliumchlorid til det ekstracellulære medium , som udligner den intra- og ekstracellulære koncentration af kaliumkationer, forhindrede den toksiske virkning af boromycin mod Kochs bacille. Sidstnævnte faktum bekræfter, at boromycin fungerer som en ionophor af kaliumkationer.
Undersøgelser i 1990'erne antydede en potentiel aktivitet af boromycin mod human immundefektvirus ( HIV ) [5] . I undersøgelser udført på cellekulturer in vitro blev det vist, at boromycin hæmmer replikationen af HIV-1. Mekanismen for antiretroviral aktivitet er ikke godt forstået, det antages, at boromycin har en effekt på de senere stadier af HIV's livscyklus i cellen og sandsynligvis interfererer med modningen af HIV.