Arbutin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. januar 2021; checks kræver 8 redigeringer .

Arbutin

Generel
Systematisk navn	( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-Hydroxymethyl-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-3,4,5-triol
Traditionelle navne	Arbutin Arbutosid Vaccinin Hydroquinon β-D-glucopyranosid
Chem. formel	C12H16O7 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	272,25 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	199,5°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	497-76-7
PubChem	440936
Reg. EINECS nummer	207-850-3
SMIL	C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O) O
InChI	InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS	CE8663000
CHEBI	18305
ChemSpider	389765
Sikkerhed
NFPA 704	0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Arbutin (arbutosid eller ericolin) er et glycosid af phenoltypen , sammensætning C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glucopyranosid), tilhører gruppen af aryl-beta-glycosider ( hydroquinonderivat ). Molekylvægt 272.251

IUPAC navn : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hydroxymethyl-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-3,4,5-triol

Andre navne: arbutosid, vaccinin, hydroquinon-β-D-glucopyranosid

Naturlige kilder

Arbutin findes i bergenia ( Bergénia crassifólia ), i bladene på bjørnebær ( Arctostaphylos uva-ursi ), vintergrøn af arten Pyrola umbellata , og findes også i bladene på kaukasisk blåbær ( Vaccinium arctostaphylos ). Indholdet af arbutin i bergeniablade når 22% [1] . Ifølge indholdet af arbutin er bergenia den rigeste plantekilde i verden; i bjørnebær (5% arbutin). Andre navne: arbutosid, vaccinin, hydroquinon-β-D-glucopyranosid

Henter

Isoleringen af arbutin består af følgende trin:

udvinding
fjernelse af ballast
tildeling af mængden af biologisk aktive stoffer
udskillelse af et enkelt stof

Fremstillingen af arbutin blev udført som følger: det knuste råmateriale blev hældt med vand. Infunderet i 30 minutter ved 100°C blev den resulterende ekstrakt dekanteret. Infusionen blev gentaget 3 gange. Som et resultat af ekstraktion blev der opnået et ekstrakt indeholdende mængden af vandopløselige phenolforbindelser og sukkerarter [2] , hvilket blev bekræftet af kvalitative reaktioner for arbutin, tanniner, flavonoider og sukkerarter [3] . Ekstrakten blev inddampet. Calciumoxid blev tilsat til det resulterende koncentrat for at udfælde tanniner. Yderligere blev nogle flavonoider ekstraheret [4] . Frie sukkerarter blev udfældet som ozoner. Yderligere oprensning af ekstraktet blev udført ved søjlekromatografi. Et hvidt krystallinsk stof blev isoleret fra eluatet ved krystallisation og blev identificeret.

Indtil 30'erne af forrige århundrede blev mere primitive teknologier brugt til at opnå arbutin fra tyttebær, bergenia eller bjørnebærblade [5] . Arbutinkrystaller blev isoleret ved at henstille en afstribet opløsning og renset ved krystallisation fra vand efter behandling med aktivt kul .

Egenskaber

Fysiske egenskaber

Arbutin er et bittert stof , let opløseligt i varmt vand. Krystalliserer i form af lange, silkebløde nåle.

T pl. 170 °C (ifølge andre kilder 199,5)

Kemiske egenskaber

Med ferrichlorid giver en blå farve;
fortyndet svovlsyre hydrolyserer for at danne sukker og hydroquinon .

Ansøgning

[6] På trods af store fremskridt i brugen af syntetiske stoffer, bliver lægemidler af naturlig oprindelse stadig vigtigere i praktisk medicin. Farmakologisk aktive stoffer af planter har større biotilgængelighed, som regel viser ikke bivirkninger på kroppen og er mindre giftige. Lægeplanter indeholder et kompleks af aktive, samtidige og ballaststoffer. På trods af de aktive stoffers udtalte farmakologiske virkning består de terapeutiske resultater i sidste ende af virkningerne af alle de stoffer, der er indeholdt i planten.

Planter, der indeholder arbutin og præparater fra dem, bruges i medicin mod blæresygdomme som et antiseptisk middel .

I kosmetologi bruges arbutin til at lette huden, fordi det har evnen til at blokere tyrosinase , som er involveret i syntesen af melanin . Sammen med arbutin kan det mindre giftige dihydroquercetin potentielt bruges til samme formål .

Det er blevet fastslået, at 64-75% af arbutin udskilles i urinen, og arbutin, omdannet til hydroquinon, giver en antimikrobiel effekt i urinvejene , hvilket forklarer effektiviteten af badan tykbladede i urtemedicin og traditionel medicin .

Noter

↑ Badan tykbladet ( Bergénia crassifólia )
↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Optimering af processen med ekstraktion af farmakologisk aktive stoffer og udvikling af tørekstraktteknologi af bergenia tykbladede. Apotek 37 nr. 5. - T., 1989. - S. 25–30.
↑ Grinkevich N.I., Safronich L.N. Kemisk analyse af lægeplanter . - M. , 1983. - S. 5 .
↑ Zaprometov M.N. Grundlæggende om biokemi af phenolforbindelser. - M. , 1974. - S. 214.
↑ M. M. Katsnelson. Fremstilling af syntetiske kemisk-farmaceutiske præparater. - M . : Statens tekniske Forlag, 1923. - S. 291.
↑ [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapi med det grundlæggende i urtemedicin. SPb. 1994. S. 160. Farmakoterapi med det grundlæggende i urtemedicin] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapi med det grundlæggende inden for fytoterapi. SPb. 1994, s. 160.