Apigenin

Apigenin
Generel
Chem. formel C15H10O5 _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 520-36-5
PubChem 5280443
Reg. EINECS nummer 208-292-3
SMIL   C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/t1-7,16-18HKZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18388
ChemSpider 4444100
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Apigenin  er en af ​​de mest almindelige flavonoidaglyconer , en naturlig antioxidant med anti-inflammatoriske og anti-kræftfremkaldende egenskaber [1] . Hos planter dannes det sædvanligvis som et resultat af oxidation af naringenin af enzymet flavanonsyntase [1] [2] . Indeholdt i frugter og grøntsager, såvel som i lægeplanter, kamille ( Matricaria recutita ) og jomfruhud ( Tanacetum parthenium ). Det er især rigeligt i persille , selleri , citron [3][4] .

Historie

Apigenin blev opdaget i 1938 af biokemikeren Albert Szent-Gyorgyi . I den første fase blev dette stof tilskrevet vitamin P , men så fandt man ud af, at det "ikke er et livsvigtigt stof." Af denne grund blev apigenin fjernet fra gruppen af ​​vitaminer.

Biologisk aktivitet

Undersøgelser har vist, at apigenin har anti-cancer forebyggende egenskaber og desuden ødelægger maligne celler [5] . Mekanismerne for anticancervirkning af apigenin er tilsyneladende forbundet med dets evne til at initiere forskellige mekanismer for celledød , såsom apoptose , autofagi , samt nekroptose og ferroptose [6] .

Ifølge S. Gupta og S. Shukla [7] [3] ,

Foreløbige cellekultur- og dyrestudier tyder på, at en diæt rig på apigenin reducerer risikoen for bryst-, mave-tarm-, hud-, prostata- og visse hæmatologiske sygdomme.

Det bemærkes, at den maksimale antiproliferative aktivitet påvises under inkubation af brystkræftceller med apigenin, minimum med naringenin [8] [5] [9] .

Det blev fundet, at apigenin, som er en del af persille og selleri, når det indtages oralt , bremsede prostatakræft og øgede overlevelsesraten for TRAMP-mus (Transgenic Adenocarcinoma of the Mouse Prostate) [10] [11] .

Hæmning af CD38 -enzymet af apigenin , hvis aktivitet øges med en række sygdomme og ældning af menneskekroppen [12] fører til en stigning i NAD +, som bidrager til at opretholde sundhed og lang levetid [13] [14]

Glykosider

Naturligt forekommende glykosider dannet af kombinationen af ​​apigenin med sukker omfatter:

Noter

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). Det terapeutiske potentiale af apigenin. International journal of molecular sciences, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi : 10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., ... & Cheang, W.S. (2021). Nuværende status og fremtidige perspektiver på terapeutisk potentiale af apigenin: Fokus på metabolisk syndrom-afhængig organdysfunktion. Antioxidanter, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi : 10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Flavonoider: biokemi, biofysik, medicin. Arkivkopi dateret 1. april 2022 på Wayback Machine / Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. / Ed. udg. E. I. Maevsky. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  4. ↑ Fedoseeva G. M., Mirovich V. M., Goryachkina E. G., Perelomova M. Fytokemisk analyse af planteråmaterialer indeholdende flavonoider. Metodisk manual om farmakognosi. Arkiveret 27. februar 2022 på Wayback Machine  - Irkutsk: IGMU . 2009.
  5. ↑ 1 2 Zuykina S. S., Vishnevskaya L. I. Brug af råmaterialer af persille Posevna som en kilde til apigenin i udviklingen af ​​lægemidler til forebyggelse af brystkræft. //Moderne præstationer inden for farmaceutisk videnskab og praksis: materialer fra den internationale konference dedikeret til 60-årsdagen for det farmaceutiske fakultet på uddannelsesinstitutionen "Vitebsk State Order of Peoples' Friendship Medical University" (Vitebsk, 31. oktober 2019) / red. A. T. Shchastny. - Vitebsk: VSMU, 2019. - 403 s. — ISBN 978-985-466-967-0 .
  6. ↑ Jang, JY, Sung, B., & Kim, N.D. (2022). Rolle af induceret programmeret celledød i Apigenins kemopræventive potentiale Arkiveret 12. april 2022 på Wayback Machine . International Journal of Molecular Sciences, 23(7), 3757. doi : 10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenin: et lovende molekyle til kræftforebyggelse. Arkiveret 12. marts 2022 på Wayback Machine //Pharmaceutical Research. nr. 27 (6) 2010. S. 962-978.
  8. ↑ Shcherbakov A. M., Andreeva O. E. Apigenin hæmmer væksten af ​​brystkræftceller: rollen af ​​ERa og HER2/neu. Arkiveret 27. februar 2022 på Wayback Machine //Acta naturae. Bind 7 nr. 3 (26) 2015.
  9. ↑ Qu XL, Fang Y., Zhang M., Zhang YZ // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. Nr. 21. P. 9085 - 9091.
  10. ↑ Bespalov V. G., Murazov Ya. G., Panchenko A. V. Kemoprofylakse af prostatacancer: en gennemgang af kliniske og prækliniske data. Arkiveret 24. februar 2020 på Wayback Machine // Eksperimentel og klinisk urologi. nr. 4 2011. S. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. Et kosttilskud af tomater forebygger prostata kræft hos TRAMP-mus. // Kræftforebyggelsesforskning (Phila). 2010 bind. 3. s. 1284-1291.
  12. ↑ Zeidler, JD, Hogan, KA, Agorrody, G., Peclat, TR, Kashyap, S., Kanamori, KS, ... & Chini, EN (2022). CD38-glycohydrolasen og NAD-vasken: implikationer for patologiske tilstande. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (tilgængelig den 2023-03-01) doi : 10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, NL, Capellini, V., Gomes, AP, Barbosa, MT, ... & Chini, EN (2013). Flavonoid apigenin er en hæmmer af NAD+ asen CD38: implikationer for cellulær NAD+ metabolisme, proteinacetylering og behandling af metabolisk syndrom. Diabetes, 62(4), 1084-1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi : 10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, ZS, Hutton, D.A., Brunt, V.E., VanDongen, N.S., Ziemba, B.P., Casso, A.G., ... & Seals, D.R. (2021). Apigenin genopretter endotelfunktionen ved at lindre oxidativt stress, reverserer aorta-stivning og afbøder vaskulær inflammation med aldring. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (tilgængelig den 2022-07-01) doi : 10.1152/ajpheart.00118.2021