Annulener (fra latin anellus - ring) er monocykliske kulbrinter uden sidekæder i kulstofskelettet, der indeholder det maksimalt mulige antal ikke- kumulerede dobbeltbindinger med den almene formel C n H n (for lige n) eller C n H n + 1 (for ulige n). I systematisk nomenklatur omtales annullener med syv eller flere carbonatomer som [n]annulener, for eksempel [9]annulen-cyklon-1,3,5,7-tetraen [1] .
Tidligere blev kun annulener med et lige antal carbonatomer med et system af konjugerede dobbeltbindinger med den almene formel (CH) 2m [2] kaldt annulener .
Når man navngiver en bestemt annulen, angiver tallet i firkantede parenteser antallet af kulstofatomer. inkluderet i molekylet. For eksempel kaldes cyclooctadecanonaene , som har 18 carbonatomer i sin sammensætning, [18] annulene. De nedre annulener er normalt navngivet i henhold til IUPAC-nomenklaturen eller ved at bruge trivielle navne såsom benzen [3] .
Alle annulleret med et lige antal carbonatomer kan opdeles i to grupper afhængigt af værdien af m i den generelle formel (CH) 2m [2] :
Hvis m er ulige, så er en sådan annulus karakteriseret ved antallet af π -elektroner lig med 4n+2. Derudover, hvis et sådant molekyle har en plan struktur, så vil det ifølge Hückels regel have aromatiske egenskaber. Hvis m er lige, så er antallet af π-elektroner 4n, og hvis et sådant molekyle har en plan struktur, så vil det have antiaromatiske egenskaber. Hvis en ikke-planar annulleres (f.eks. er [10]annulleret, [14]annulleret), vil den være ikke-aromatisk [3] .
Ved ulige n mangler C n H n+1 annulener et fuldt konjugeret system af dobbeltbindinger og kan ikke være aromatiske, men carbokationer og carbanioner dannet ved formel fjernelse af hydrogen fra methylengruppen af sådanne annulener med n = 5 er cyclopentadienylanioner og n = 7, tropyliumkation har et seks-elektron π-system og er aromatiske.
| Cyclopentadienylanion | Tropilium kation |
Det blev også bevist, at den største forskel mellem [4n+2]annulener og [4n]annulener observeres ved små værdier af n, og efterhånden som dens værdi stiger, falder stabiliseringen af aromatiske annulener [4] .
Cyclobutadien
([4]annulen)
Benzen
([6]annulleret)
Cyclooctatetraen
([8]annulleret)
Cyclotetradecaheptaen
([14]annulen)
Cyclooctadecanonaene
([18]annulen)