Englesyre
| Englesyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
(Z)-2-methylbut-2-ensyre | ||
| Traditionelle navne | a-methylkrotonsyre | ||
| Chem. formel | C5H8O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | solid | ||
| Molar masse | 100,12 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 45°C | ||
| • kogning | 185°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 4,3 (K a \u003d 5,0 * 10 -5 ) | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 565-63-9 | ||
| PubChem | 643915 | ||
| Reg. EINECS nummer | 209-284-2 | ||
| SMIL | CC=C(C)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3-UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N | ||
| CHEBI | 36431 | ||
| ChemSpider | 559009 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Englesyre ( (Z)-2-methylbut-2-ensyre, α-methylcrotonsyre, trans-1,2-dimethylacrylsyre ) er en monobasisk umættet carboxylsyre , trans - isomer af tiglinsyre . Det er en labil form, mens tiglinsyre er stabil [1] . Et fast stof, der er opløseligt i vand.
Henter
- Englesyre findes som en ester i romersk kamilleolie og engelikarod , hvorfra den kan fås ved ekstraktion [1] .
- Det kan også fås syntetisk. For eksempel dehydrering af α-hydroxy-α-methylsmørsyre [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/51991b19c2e16da9133ed624232bf6ac284d336d)
Fysiske egenskaber
Englesyre er et fast stof, opløseligt i alkohol, æter, varmt vand [2] . Stærkere syre end tiglinsyre [3] . Forbrændingsvarmen er 635 kcal/mol [4] .
Kemiske egenskaber
- Under påvirkning af fortyndet alkali, koncentreret svovlsyre , en lille mængde brom , eller når den opvarmes, isomeriserer den til tiglinsyre, der er en mindre stabil stereoisomer [1] . Dette blev først etableret af den tyske videnskabsmand I. Wislicenus i 1896 [5] .
- Det indgår i esterificeringsreaktioner , dog med en langsommere hastighed end tiglinsyre, på grund af større steriske hindringer [3] .
Ansøgning
Englesyre bruges til fremstilling af lægemidler, for eksempel pyrazolidonderivater, aromatiske stoffer i parfumeri, for eksempel estere af englesyre og geraniol , farnesol , alkoholer med kulstofatomer fra 8 til 15. Det har også fundet anvendelse som smagstilsætningsstoffer til fødevarer. [2] .
Noter
- ↑ 1 2 3 Carrer, 1960 , s. 258.
- ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1998 , s. 46.
- ↑ 1 2 Fizer, 1966 , s. 117.
- ↑ Feather, 1966 , s. 112.
- ↑ Joua, 1975 , s. 385.
Litteratur
- Stor encyklopædisk ordbog. Kemi / Red.: Knunyants I.L. og andre - 2. udg. - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - 791 s. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Karrer P. Kursus i organisk kemi. - L. : Kemisk litteratur, 1960. - 1241 s.
- L. Fjer, M. Fjer. Videregående kursus i organisk kemi. - M . : Kemi, 1966. - T. 1. - 680 s.
- Dzhua M. Kemihistorie / red. S.A. Pogodin. — M .: Mir, 1975. — 450 s.