Farnesol

Farnesol
Generel
Chem. formel C15H26O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 226,36 g/ mol
Massefylde 0,885-0,889 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 263°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,487-1,489
Klassifikation
Reg. CAS nummer 4602-84-0
PubChem 3327
Reg. EINECS nummer 225-004-1
SMIL   OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28600
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Farnesol ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol) er en alkohol, et derivat af terpenoider .

Egenskaber

Farnesol er en tyktflydende farveløs væske, stærkt fortyndede opløsninger har en vedvarende lugt af liljekonvaller .

Opløselig i propylenglycol og æteriske olier , i 70% ethanol opløselighed 1:3.

At være i naturen

Kilden til den essens, hvori kemikaliet blev identificeret, var Farnese Acacia -blomster , hvorefter forbindelsen er opkaldt [1] . Farnesol findes også i neroli , citronella , rose og nogle andre æteriske olier.

Biologisk funktion

Farnesol bruges af svampen Candida albicans som et signalmolekyle, der gør det muligt at fornemme følelsen af ​​kvorum og dermed undertrykke filamentering til hyfer for at danne en biofilm . [2]

Måder at opnå

Farnesol er isoleret fra æteriske olier, såvel som ved isomerisering af nerolidol .

Ansøgning

Farnesol bruges som et duft- og fikseringsmiddel i parfumeri, som et råmateriale til fremstilling af farnesylacetat (et duftstof) til syntese af visse insekthormoner . Farnesol kan bruges som et effektivt antimikrobielt, anti-inflammatorisk, anti-allergisk og anti-fedmemiddel. [3]

Forskning

Farnesol har vist sig at vende hjerneskade forbundet med Parkinsons sygdom ved at forhindre tab af dopaminfrigivende neuroner i musehjernen ved at inaktivere et protein kaldet PARIS (Parkin-interagerende substrat) ved at øge PARIS-farnesyleringen og genoprette PGC-1α- aktiviteten . [fire]

Noter

  1. ↑ Kerschbaum M (1913). "Über den alifatiske Sesquiterpen-Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732-1737.
  2. ↑ Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Svampe quorum-sensing molekyler: en gennemgang af deres svampedræbende virkning mod Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi : 10.3390/jof6030099
  3. ↑ Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, KM (2018). Kemi og biologi af farnesol og dets derivater: quorum sensing molekyler med enormt terapeutisk potentiale. Aktuelle emner i medicinsk kemi, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi : 10.2174/1568026619666181210124159
  4. ↑ Jo, A., Lee, Y., Kam, T.I., Kang, S.U., Neifert, S., Karuppagounder, S.S., ... & Shin, JH (2021). PARIS farnesylering forhindrer neurodegeneration i modeller af Parkinsons sygdom. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi : 10.1126/scitranslmed.aax8891

Litteratur