Azepin

Azepin (azacycloheptatrien)  er en heterocyklisk nitrogenholdig umættet organisk forbindelse. Teoretisk set er 4 isomerer mulige: 1H- , 2H- , 3H- og 4H- azepin, men ingen af ​​dem er blevet isoleret. Blandt azepinderivater falder stabiliteten i følgende rækkefølge: 3H- azepin > 1H- azepin > 4H- azepin > 2H- azepin.

• 1H - azepin

• 2H - azepin

• 3H - azepin

• 4H - azepin

Egenskaber

Derivater af 1H- azepin er stabile i nærvær af en elektrontiltrækkende substituent ved nitrogenatomet. De dimeriserer let for at danne addukter i diensyntesen med tetracyanoethylen , men reagerer ikke med maleinsyreanhydrid og azodicarboxylether .

Hent metoder

• Generel fremstillingsmetode: reaktion af 1,4-cyclohexadiener med iodisocyanat og alkohol til dannelse af azanorcaradienderivater, der er i tautomer ligevægt med methoxycarbonyl-1H-azepiner, ligevægten forskydes normalt til højre (se reaktion), for eksempel:

• De syntetiseres også ved vekselvirkning af benzen eller dets substitueret med nitrener eller termisk omlejring af azaquadricykler opnået ved fotoisomerisering af addukter af dien syntese af pyrroler med acetylener :

• Alle kendte derivater af 3 H -Azepin har substituenter i position 2: binding til dem ved dobbeltbindingen går hovedsageligt til position 1 og 2. 2-Amino-3 H- Azepin opnås ved nedbrydning af arylazider i nærvær af aminer:

• 4H-azepiner syntetiseres fra addukter af umættede thiaziner med diphenylcyclopropener dannet i Diels-Alder-reaktionen. Men når de opvarmes, bliver de til mere stabile derivater af 3H- azepiner.

Ansøgning

Nogle azepinderivater, hovedsageligt de delvist hydrogenerede N-substituerede dibenzazepiner, bruges medicinsk som antidepressiva .

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 47 s.
• Chemistry of heterocyclic compounds, Ivansky V.I., M., 1978, s. 486-493.
• Generel organisk kemi, trans. fra engelsk, bind 8, M., 1985, s. 708-336

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk Stor russer