N-acetylaspartat

N-Acetylaspartat
Generel
Systematisk
navn
N-​acetyl-​L-​asparaginsyre
Chem. formel C6H9N05 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 175,14 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 997-55-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 213-643-9
SMIL   CC(=O)N[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t4-/m0/s1OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS CI9098600
CHEBI 21547
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

N - acetylaspartat ( engelsk  N-acetylaspartat, N-acetylaspartat, N-acetyl-L-aspartat, N-acetylasparaginsyre, ), forkortet. NAA  er et derivat af asparaginsyre , har formlen C 6 H 9 NO 5 og en molekylvægt på 175,139 g/mol.

Den findes i store mængder i hjernens væv , udgør 1% af dens tørvægt og er ansvarlig for 3-4% af dens samlede osmolaritet . [1] Koncentrationen i hjernen er 6-7 nmol/g, og her er N-acetylaspartat kun næst efter glutamat . På trods af dette blev selve kendsgerningen om tilstedeværelsen af ​​N-acetylaspartat i hjernen først fastslået i 1956 af H. Tallan. [2] Langt størstedelen af ​​NAA indeholdt i hjernen syntetiseres af mitokondrier af neuroner fra acetyl-coenzym A ved hjælp af aspartat-N-acetyltransferase. [3]

NAA-koncentrationsniveauer i hjernen kan konstateres ved magnetisk resonansspektroskopi , men der er problemer med at differentiere NAA-signaler fra dem af dets derivat NAAG ( N-acetylaspartylglutamat , N-acetyl aspartylglutamat ) .  NAAG-signalet er omkring 7% af det samlede niveau. [4] En metode til at differentiere NAAG fra NAA på 3 Tesla MRI er beskrevet. [5]

Et fald i NAA-niveauer betragtes som en pålidelig indikator for neuronal dysfunktion og neuronal død. [6] For eksempel, i MRS -  undersøgelser af patienter med skizofreni , er lokaliserede områder med N-acetylaspartat-mangel i den præfrontale cortex , temporallapperne og hippocampus noteret . [7] [8]

NAA er en donor af acetylgrupper i processen med myelinsyntese af gliaceller . [9]

Links

Noter

  1. Morris H. Baslow. (2000) Funktioner af N-Acetyl-L-Aspartat og N-Acetyl-L-Aspartylglutamat i hvirveldyrs hjerne. Rolle i Glialcelle-specifik signalering. Journal of Neurochemistry, bind 75 Side 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Philadelphia © 2000 International Society for Neurochemistry (offentlig tilgængelig fuld artikel) Arkiveret 7. oktober 2007.  (Engelsk)
  2. Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) N-acetyl-L-asparaginsyre i hjernen. J Biol Chem. 219:257-264. PMID 13295277
  3. Tsai G, Coyle JT (1995) N-Acetylaspartat i neuropsykiatriske lidelser. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
  4. Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y et al (1995) Protonmagnetisk resonansspektroskopi af de venstre mediale temporale og frontallapper ved kronisk skizofreni: foreløbig rapport. Psychiatry Res. 61: 193-200 PMID 8748464
  5. Edden RA, Pomper MG, Barker PB In vivo differentiering af N-acetylaspartylglutamat fra N-acetylaspartat ved 3 Tesla  // Magnetisk resonans i medicin: officielt tidsskrift for Society of Magnetic Resonance in Medicine  / Society of Magnetic Resonance in Medicine : journal. - 2007. - Bd. 57 , nr. 6 . - s. 977-982 . - doi : 10.1002/mrm.21234 . — PMID 17534922 .
  6. Demougeot C, Garnier P, Mossiat C et al (2001) N-Acetylaspartate, en markør for både cellulær dysfunktion og neuronalt tab: dets relevans for undersøgelser af akut hjerneskade. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
  7. Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Protonmagnetisk resonansspektroskopi af den menneskelige hjerne ved skizofreni. Reviews in the Neuroscience, 11:147-58 PMID 10718151
  8. Abbott C, Bustillo J. (2006) Hvad har vi lært af protonmagnetisk resonansspektroskopi om skizofreni? En kritisk opdatering. Curr Opin Psykiatri. 19(2):135-9. PMID 16612192
  9. Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) Intraneuronalt N-acetylaspartat leverer acetylgrupper til myelinlipidsyntese: bevis for myelinassocieret aspartoacylase. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894