N,N-dimethylformamid
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 27. juni 2020; checks kræver 11 redigeringer .| N,N-dimethylformamid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
N,N-dimethylformamid | ||
| Forkortelser | DMF, DMF | ||
| Traditionelle navne | Dimethylformamid | ||
| Chem. formel | C3H7NO _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | (CH3 ) 2NC ( O )H | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | klar væske | ||
| Molar masse | 73,09 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,9445 g/cm³ | ||
| Dynamisk viskositet | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
| Ioniseringsenergi | 9,12 ± 0,01 eV | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -61°C | ||
| • kogning | 153°C | ||
| • blinker | 59°C | ||
| Eksplosionsgrænser | 2,2 ± 0,1 vol% | ||
| Mol. Varmekapacitet | 148,37 J/(mol K) | ||
| Entalpi | |||
| • uddannelse | 192 kJ/mol | ||
| Specifik fordampningsvarme | 42,3 J/kg | ||
| Damptryk | 3 ± 1 mmHg | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | ∞ | ||
| • i alkohol | ∞ | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,43 | ||
| Struktur | |||
| Dipol moment | 3,82 D | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 68-12-2 | ||
| PubChem | 6228 | ||
| Reg. EINECS nummer | 200-679-5 | ||
| SMIL | CN(C)C=O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LQ2100000 | ||
| CHEBI | 17741 | ||
| FN nummer | 2265 | ||
| ChemSpider | 5993 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | 4,2 mg/kg (mus, oral) | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
N,N-Dimethylformamid (Dimethylformamid, DMF, DMF) er en organisk forbindelse med formlen (CH 3 ) 2 NC(O)H. En farveløs temmelig tyktflydende væske med en let specifik "fisket" lugt på grund af tilstedeværelsen af et nedbrydningsprodukt - dimethylamin . I sin rene form har den praktisk talt ingen lugt.
Struktur og egenskaber
På grund af tilstedeværelsen af to resonansformer i dimethylformamid reduceres C=O -bindingsrækkefølgen , og C-N øges. I det infrarøde spektrum observeres således et fald i frekvensen af carbonylgruppen (1675 cm - 1 ) sammenlignet med den for den frie gruppe. På grund af den delvist dobbelte natur af nitrogen-carbon-bindingen, ved stuetemperatur, er rotation omkring den hæmmet i PMR - tidsskalaen . I dette tilfælde observeres to signaler (singlets) af methylgruppen med en intensitet på 3 protoner δ 2,97 og 2,88 i stedet for en singlet på 6 protoner.
DMF er blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler undtagen kulbrinter . Et hyppigt anvendt opløsningsmiddel til at udføre kemiske reaktioner og rense stoffer ved omkrystallisation på grund af dets høje opløselighed for både organiske forbindelser og nogle uorganiske salte . DMF er et polært aprotisk opløsningsmiddel med et højt kogepunkt. Det fremmer reaktioner med en polær mekanisme, såsom SN 2 -reaktioner. Ikke modstandsdygtig over for stærke syrer og baser , hvilket resulterer i hydrolyse , især ved høje temperaturer. Den dielektriske konstant er 36,71.
Henter
- ifølge reaktionen mellem dimethylamin og carbonmonoxid i methanol (100-150 ° C, 2,5-20 MPa) i nærvær af natriummethoxid eller metalcarbonyler :
- reaktion af methylformiat med dimethylamin (80-120 °C og 0,1-0,4 MPa):
- reaktion af myresyre med dimethylamin:
Oprensning
Rå dimethylformamid, der indeholder mindre mængder fugt, dimethylamin , dimethylammoniumformiat og monomethylformamid , renses ved vakuumdestillation . Vand og myresyreurenheder fjernes også ved omrøring eller rystning med kaliumhydroxid og efterfølgende destillation over BaO eller CaO .
Ansøgning
- som opløsningsmiddel i produktionen af polyacrylonitrilfibre ( nitron ) og andre polymerer
- til opløsning af farvestoffer ved farvning af læder, papir, træ, viskose osv.
- til absorption af HCl , SO 2 og andre sure gasser
- sammen med acetonitril er et almindeligt anvendt opløsningsmiddel i EPR- spektroskopi
- som opløsningsmiddel i restaurering af kunstneriske kunstværker, begge lavet i tempera- og oliemaleriteknikken.
- for at opnå aldehyder ifølge Vilsmeier:
og Bouveau:
- til spektroskopiske undersøgelser i det nære infrarøde område
- i syre-basetitrering af svage syrer i ikke-vandige medier (som medium)
- som en del af IPP-8 til førstehjælp ved beskadigelse af dråbe-flydende giftige stoffer
Sikkerhed
Reaktionen med natriumhydrid i DMF er noget farlig. Eksoterm nedbrydning over 26°C er blevet rapporteret. Under laboratorieforhold løses dette problem ved at bruge isbade. Der er rapporteret adskillige hændelser i pilotanlæg, der anvender disse reagenser.
Toksicitet
Det virker ret stærkt irriterende på slimhinder og hud. Det trænger ind i kroppen og udviser en resorptiv virkning: det beskadiger leveren og nyrerne. Centralnervesystemet er svagt deprimerende. Forgiftning er mulig som følge af indtagelse af stoffet og dets absorption fra hudens overflade. En omtrentlig dødelig dosis er 10 g. DMF irriterer hud og slimhinder, trænger gennem intakt hud og udviser generelle toksiske og embryotoksiske virkninger på kroppen.
Ved akut og kronisk forgiftning beskadiges centralnervesystemet, kardiovaskulærsystemet, lever, nyrer, blodforandringer opstår [1]
Det antages, at DMF er et kræftfremkaldende stof , og forekomsten af medfødte patologier tilskrives også det . For mange reaktioner kan det erstattes af dimethylsulfoxid . Irriterer slimhinderne i øjnene. MPC i luften i arbejdsområdet for N,N-dimethylformamid er 10 mg/m³.
Noter
- ↑ Odoshashvili, D. G. Om spørgsmålet om hygiejnisk vurdering af atmosfærisk luftforurening med dimethylformamid // Maksimalt tilladte koncentrationer af atmosfærisk forurening: årbog / Red.: Ryazanov V. A. - M . : Statens forlag for medicinsk litteratur, 1963. - Udgave. 7. - S. 52-65. — 127 s. - 2000 eksemplarer.
Litteratur
- Yakushkin, M. I. Opslagsbog af petrokemikeren / M. I. Yakushkin, V. I. Kotov. - L. , 1978. - T. 2. - S. 295-297.
- Gordon, A. Chemist's Companion / A. Gordon, R. Ford. — M .: Mir, 1976. — 544 s.
- Ny håndbog for kemiker og teknolog: Radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Kap. udg. A. V. Moskvin. - Sankt Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.