N,N-dimethylformamid | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
N,N-dimethylformamid | ||
Forkortelser | DMF, DMF | ||
Traditionelle navne | Dimethylformamid | ||
Chem. formel | C3H7NO _ _ _ _ | ||
Rotte. formel | (CH3 ) 2NC ( O )H | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | klar væske | ||
Molar masse | 73,09 g/ mol | ||
Massefylde | 0,9445 g/cm³ | ||
Dynamisk viskositet | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
Ioniseringsenergi | 9,12 ± 0,01 eV | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | -61°C | ||
• kogning | 153°C | ||
• blinker | 59°C | ||
Eksplosionsgrænser | 2,2 ± 0,1 vol% | ||
Mol. Varmekapacitet | 148,37 J/(mol K) | ||
Entalpi | |||
• uddannelse | 192 kJ/mol | ||
Specifik fordampningsvarme | 42,3 J/kg | ||
Damptryk | 3 ± 1 mmHg | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand | ∞ | ||
• i alkohol | ∞ | ||
Optiske egenskaber | |||
Brydningsindeks | 1,43 | ||
Struktur | |||
Dipol moment | 3,82 D | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 68-12-2 | ||
PubChem | 6228 | ||
Reg. EINECS nummer | 200-679-5 | ||
SMIL | CN(C)C=O | ||
InChI | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | LQ2100000 | ||
CHEBI | 17741 | ||
FN nummer | 2265 | ||
ChemSpider | 5993 | ||
Sikkerhed | |||
LD 50 | 4,2 mg/kg (mus, oral) | ||
NFPA 704 | 2 2 0 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
N,N-Dimethylformamid (Dimethylformamid, DMF, DMF) er en organisk forbindelse med formlen (CH 3 ) 2 NC(O)H. En farveløs temmelig tyktflydende væske med en let specifik "fisket" lugt på grund af tilstedeværelsen af et nedbrydningsprodukt - dimethylamin . I sin rene form har den praktisk talt ingen lugt.
På grund af tilstedeværelsen af to resonansformer i dimethylformamid reduceres C=O -bindingsrækkefølgen , og C-N øges. I det infrarøde spektrum observeres således et fald i frekvensen af carbonylgruppen (1675 cm - 1 ) sammenlignet med den for den frie gruppe. På grund af den delvist dobbelte natur af nitrogen-carbon-bindingen, ved stuetemperatur, er rotation omkring den hæmmet i PMR - tidsskalaen . I dette tilfælde observeres to signaler (singlets) af methylgruppen med en intensitet på 3 protoner δ 2,97 og 2,88 i stedet for en singlet på 6 protoner.
DMF er blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler undtagen kulbrinter . Et hyppigt anvendt opløsningsmiddel til at udføre kemiske reaktioner og rense stoffer ved omkrystallisation på grund af dets høje opløselighed for både organiske forbindelser og nogle uorganiske salte . DMF er et polært aprotisk opløsningsmiddel med et højt kogepunkt. Det fremmer reaktioner med en polær mekanisme, såsom SN 2 -reaktioner. Ikke modstandsdygtig over for stærke syrer og baser , hvilket resulterer i hydrolyse , især ved høje temperaturer. Den dielektriske konstant er 36,71.
Rå dimethylformamid, der indeholder mindre mængder fugt, dimethylamin , dimethylammoniumformiat og monomethylformamid , renses ved vakuumdestillation . Vand og myresyreurenheder fjernes også ved omrøring eller rystning med kaliumhydroxid og efterfølgende destillation over BaO eller CaO .
og Bouveau:
Reaktionen med natriumhydrid i DMF er noget farlig. Eksoterm nedbrydning over 26°C er blevet rapporteret. Under laboratorieforhold løses dette problem ved at bruge isbade. Der er rapporteret adskillige hændelser i pilotanlæg, der anvender disse reagenser.
Det virker ret stærkt irriterende på slimhinder og hud. Det trænger ind i kroppen og udviser en resorptiv virkning: det beskadiger leveren og nyrerne. Centralnervesystemet er svagt deprimerende. Forgiftning er mulig som følge af indtagelse af stoffet og dets absorption fra hudens overflade. En omtrentlig dødelig dosis er 10 g. DMF irriterer hud og slimhinder, trænger gennem intakt hud og udviser generelle toksiske og embryotoksiske virkninger på kroppen.
Ved akut og kronisk forgiftning beskadiges centralnervesystemet, kardiovaskulærsystemet, lever, nyrer, blodforandringer opstår [1]
Det antages, at DMF er et kræftfremkaldende stof , og forekomsten af medfødte patologier tilskrives også det . For mange reaktioner kan det erstattes af dimethylsulfoxid . Irriterer slimhinderne i øjnene. MPC i luften i arbejdsområdet for N,N-dimethylformamid er 10 mg/m³.