4-hydroxyestron | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-dihydroxy-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-on |
Forkortelser | 4-OHE1 |
Chem. formel | C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 286,371 g/ mol |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 3131-23-5 |
PubChem | 9971251 |
SMIL | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O |
InChI | InChI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7- 16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N |
CHEBI | 87602 |
ChemSpider | 8146843 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
4-Hydroxyestron er et naturligt forekommende katekoløstrogen og en metabolit af østron og østradiol [1] . Har østrogene egenskaber. Levede meget længere end 2-hydroxyestron . Det har kræftfremkaldende egenskaber, da det er en stærk elektrofil, som forårsager flere typer DNA-skader, herunder overdreven DNA-alkylering - tilføjelse af en alkylgruppe til DNA og som følge heraf forstyrrelse af DNA-strukturen og manglende evne til cellen at dele, udføre mitose .
Forhøjede niveauer af 4-hydroxyestron i urinen bruges som en af markørerne for brystkræft , da det på molekylært niveau forstyrrer funktionen af spindelsamlingens kontrolpunkt og forstyrrer arbejdet med lægemidler, der påvirker funktionen af mikrotubuli [2] .