4-Hydroxyestron

4-hydroxyestron
Generel
Systematisk
navn
​(3aS,3bR,9bS,11aS)​-​6,7-​dihydroxy-​11a-​methyl-​2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-​decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-on
Forkortelser 4-OHE1
Chem. formel C18H22O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 286,371 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 3131-23-5
PubChem
SMIL   CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O
InChI   InChI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7- 16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N
CHEBI 87602
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

4-Hydroxyestron  er et naturligt forekommende katekoløstrogen og en metabolit af østron og østradiol [1] . Har østrogene egenskaber. Levede meget længere end 2-hydroxyestron . Det har kræftfremkaldende egenskaber, da det er en stærk elektrofil, som forårsager flere typer DNA-skader, herunder overdreven DNA-alkylering - tilføjelse af en alkylgruppe til DNA og som følge heraf forstyrrelse af DNA-strukturen og manglende evne til cellen at dele, udføre mitose .

Forhøjede niveauer af 4-hydroxyestron i urinen bruges som en af ​​markørerne for brystkræft , da det på molekylært niveau forstyrrer funktionen af ​​spindelsamlingens kontrolpunkt og forstyrrer arbejdet med lægemidler, der påvirker funktionen af ​​mikrotubuli [2] .

Noter

  1. Oettel, 2012 , s. 244.
  2. Miao, 2019 , s. 2.

Litteratur