3-methoxy-4-methylamfetamin

3-methoxy-4-methylamfetamin
Generel
Systematisk
navn		 1-​​(3-​methoxy-​​4-​methylphenyl)​​propan-​​2-​amin
Forkortelser MMA
Traditionelle navne 3-methoxy-4-methylamfetamin
Chem. formel C11H17NO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 179,258 g/ mol
Massefylde 0,979 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 271,766°C
 •  tænding 112,385°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 87179-33-7
PubChem 91253
SMIL   COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI   InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5.7.9H,6.12H2.1-3H3XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 82402
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

3-Methoxy-4-methylamfetamin (MMA) er et empathogen og psykedelisk middel fra phenethylamin- og amfetaminfamilien [1] [2] .

Historie

Det blev først syntetiseret i 1970 [1] ; stødt på som et gadenarkotikum i Italien i samme årti [3] . MMA var ikke populær, før den blev genopdaget og beskrevet af Nichols 1991 som en ikke-toksisk analog MDMA . Indtil slutningen af ​​2000'erne blev stoffet solgt online som et designerlægemiddel .

Virkningsmekanisme

MMA er en 5-HT2A - receptoragonist [4] og en serotoningenoptagelseshæmmer . Ifølge resultaterne af undersøgelser producerer det ikke neurotoksiske virkninger på gnavere [2] .

Noter

  1. ↑ 1 2 Ho BT, McIsaac WM, An R., et al. Analoger af alfa-methylphenethylamin (amfetamin). I. Syntese og farmakologisk aktivitet af nogle methoxy- og/eller methylanaloger  (engelsk)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1970. - Januar ( bind 13 , nr. 1 ). - S. 26-30 . - doi : 10.1021/jm00295a007 . — PMID 5412110 . }  _
  2. ↑ 1 2 Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Syntese og farmakologisk undersøgelse af 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropan og 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: ligheder med 3,4-(methylendioxy)metamfetamin (MDMA)  (engelsk)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1991. - Maj ( bind 34 , nr. 5 ). - S. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engelsk)
  3. ↑ De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia . 1974; 10:3.
  4. ↑ Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Syntese og farmakologisk undersøgelse af 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropan og 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: ligheder med 3, 4-(methylendioxy)metamfetamin ( MDMA )  (engelsk)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1991. - Maj ( bind 34 , nr. 5 ). - S. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engelsk)