2,3-dihydroxybenzoesyre

2,3-dihydroxybenzoesyre
Generel
Chem. formel C7H6O4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 154,12 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 204-206°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 2,6 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 303-38-8
PubChem 19
Reg. EINECS nummer 206-139-5
SMIL   C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18026
ChemSpider atten
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

2,3-Dihydroxybenzoesyre er en phenol , der findes i sur phyllanthus ( Phyllanthus acidus ) [1] , i Salvinia adnata [2] og i frugterne af Flacourtia inermis . Det er dihydroxybenzoesyre, en organisk forbindelse. Et farveløst fast stof syntetiseret af levende organismer via shikimate-vejen . 2,3-Dihydroxybenzoesyre er inkorporeret i forskellige sideroforer (jernoverførselsproteiner), som er molekyler, der binder jernioner til overførsel til bakterier. 2,3-Dihydroxybenzoesyre består af en pyrocatechingruppe , som efter deprotonering binder jern, og carboxylsyregrupper , hvorved ringen er knyttet til forskellige stilladser via amidbindinger. En velkendt siderofor med høj affinitet er enterobactin, som indeholder tre dihydroxybenzoylsubstituenter knyttet til et serindepsipeptid [3] [4] .

Det er et potentielt nyttigt lægemiddel til behandling af jernforgiftning [5] . Det har antimikrobielle egenskaber [6] [7] [8] .

2,3-Dihydroxybenzoesyre er også et stofskifteprodukt af acetylsalicylsyre [9] .

Generel information

Ifølge den kemiske struktur og farmakologiske egenskaber er lægemidlet tæt på salicylater .

Anvendes til forskellige former for gigt , leddegigt , artralgi , neuralgi .

Tildel inde efter at have spist 0,5-1 g 3-6 gange om dagen. Behandlingsforløbet er i gennemsnit 6-8 uger.

Kontraindikationer

Kontraindikationer og mulige bivirkninger er de samme som ved brug af salicylater.

Fysiske egenskaber

Cremet krystallinsk pulver. Lidt opløseligt i vand, let opløseligt i alkohol.

Frigivelsesformular

Noter

  1. ↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. Et ekstrakt fra lægeplanten Phyllanthus acidus og dens isolerede forbindelser inducerer luftvejschloridsekretion: En potentiel behandling for cystisk fibrose   // Mol . Pharmacol.. - 2007. - Januar ( vol. 71 , nr. 1 ). — S. 366–76 . - doi : 10,1124/mol.106,025262 . — PMID 17065237 .
  2. ↑ Choudhary, M.I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S.G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Fenoliske og andre bestanddele af ferskvandsbregne Salvinia molesta  (engelsk)  // Fytokemi. - 2008. - Bd. 69 , nr. 4 . — S. 1018–1023 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . — PMID 18177906 ..
  3. ↑ I.G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Biologisk aktive forbindelser indeholdende 2,3-dihydroxybenzoesyre og serin dannet af Escherichia coli  (engelsk)  // Biochimica et Biophysica Acta. - 1970. - Bd. 201 , nr. 3 . — S. 453–60 . - doi : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . — PMID 4908639 .
  4. ↑ Young, I.G.; Gibson, F. Regulering af enzymerne involveret i biosyntesen af ​​2,3-dihydroxybenzoesyre i Aerobacter aerogenes og Escherichia coli  //  Biochimica et Biophysica Acta. - 1969. - Bd. 177 , nr. 3 . - S. 401-11 . - doi : 10.1016/0304-4165(69)90302-X . — PMID 4306838 .
  5. ↑ JH Graziano; RW Grady; A. Cerami. Identifikationen af ​​2,3-dihroxybenzoesyre som et potentielt nyttigt jernchelaterende lægemiddel   // JPET . - 1974. - Bd. 190 , nr. 3 . — S. 570–575 . Arkiveret fra originalen den 22. april 2018.
  6. ↑ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. Antibiotisk aktivitet af 2,3-dihydroxybenzoesyre isoleret fra Flacourtia inermis frugt mod multidrug resistente bakterier  (engelsk)  // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. - 2011. - Bd. 4 , nr. 1 .
  7. ↑ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: Et effektivt antifungalt middel isoleret fra Flacourtia inermis Fruit  //  International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. - 2010. - Bd. 2 , nr. 3 . — S. 101–105 .
  8. ↑ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Antiprotozoal aktivitet af 2,3-dihydroxybenzoesyre isoleret fra frugtekstrakter af Flacourtia inermis Roxb  //  Medicinal Plants. - 2011. - Bd. 3 , nr. 3 . — S. 237–241 . - doi : 10.5958/j.0975-4261.3.3.038 .
  9. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid er et produkt af humant aspirinmetabolisme  //  Biokemisk farmakologi. - 1988. - Bd. 37 , nr. 2 . — S. 271–280 . - doi : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . — PMID 3342084 .