1,4-dioxin

1,4-dioxin
Generel
Traditionelle navne 1,4-dioxin
Chem. formel C4H4O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 84,07 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 75°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 290-67-5
PubChem
SMIL   O\1/C=C\O/C=C/1
InChI   InChI=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4HKVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134044
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

1,4-Dioxin  er en organisk heterocyklisk forbindelse med den kemiske formel C 4 H 4 O 2 . Der er isomere former 1,4-dioxin og 1,2-dioxin . 1,2-Dioxin er en meget ustabil forbindelse på grund af dets peroxidlignende egenskaber.

Ofte bruges navnet "dioxin" om en familie af kondenserede derivater af dibenzo[b,e]-1,4-dioxin  - polychlorerede dibenzodioxiner.

Henter

1,4-Dioxin opnås ved cycloaddition , nemlig Diels-Alder-reaktionen af ​​furan og maleinsyreanhydrider . Adduktet danner en kulstofdobbeltbinding , som omdannes til et epoxid . Epoxider gennemgår en retro-Diels-Alder-reaktion, der danner 1,4-dioxin og reducerer maleinsyreanhydrider [1] .

Derivater

Ordet "dioxin" kan henføres til forbindelser, hvor dioxin med en substituent af molekylgruppen er til stede i kernen af ​​skeletstrukturen. For eksempel består den sammensatte struktur af dibenzo-1,4-dioxin af to benzogrupper fusioneret til ringene af 1,4-dioxin.

Noter

  1. Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG; Gosneya, Ian. Virkning af ringspænding på dannelsen og pyrolyse af nogle Diels-Alder-addukter af 2-sulfolen (2,3-dihydrothiophen 1,1-dioxid) og maleinsyreanhydrid med 1,3-diener og produkter afledt   deraf // J. Chem. Soc., Perkin Trans. : journal. - 1994. - Bd. 1 , nr. 8 . - S. 927-931 . - doi : 10.1039/p19940000927 .