Fosfonater

Fosfonater  er estere af phosphonsyrer med den almene formel RP(O)(OR1 ) n ( OH) 2-n . Afhængigt af antallet af hydroxylgrupper opdeles fosfonater i primære (n=1, sure fosfonater) og sekundære (n=2, fulde fosfonater).

Fosfonater med lavere alkyl-, alkenyl- og arylsubstituenter er farveløse væsker; fosfonater med høj molekylvægt er olier eller krystaller. Bindingerne ved phosphoratomet har en tetraedrisk konfiguration, og det karakteristiske P=O-bindingsbånd ved 1200-1280 cm- 1 er til stede i IR-spektrene .

Kemiske egenskaber

Primære fosfonater er moderat stærke syrer (for eksempel for n-ClC 6 H 4 P (O) (OC 4 H 9 )OH pKa \u003d 1,7) og danner salte med aminer, sekundære danner addukter med Lewis-syrer (f.eks. med borhalogenider).

Ved opvarmning er primære fosfonater ude af proportioner til at danne polyphosphater; når de opvarmes til over 150°C nedbrydes sekundære dialkylfosfonater og danner primære fosfonater og alkener:

Når de interagerer med phosphorpentachlorid, danner både primære og sekundære phosphonater phosphonsyrechlorider:

Syntese

Fosfonater opnås ved vekselvirkning af dichlorider af phosphoniske RP(O)Cl 2 - syrer med alkoholer, phenoler eller deres alkoholater, alkylering af trialkylphosphiter med alkylchlorider ( Arbuzov-reaktion ), alkylering af sure phosphiter ( Michaelis-Becker-reaktion ) og andre metoder.