Triclopyrus
| Triclopyrus | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
[(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)oxy]eddikesyre |
| Chem. formel | C 7 H 4 Cl 3 NO 3 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 256,5 g/ mol |
| Massefylde | 1,85 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 150,5°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Syredissociationskonstant | 2,68 |
| Opløselighed | |
| • i vand | 440 mg/l |
| • i acetone | 581 g/l |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 55335-06-3 |
| PubChem | 41428 |
| Reg. EINECS nummer | 259-597-3 |
| SMIL | C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl |
| InChI | InChI=1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 9682 |
| ChemSpider | 37801 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | |
| Risikosætninger (R) | R22 |
| Sikkerhedssætninger (S) | S22 S24/25 |
| Kort karakter. fare (H) | H302 |
| GHS piktogrammer |
 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Triclopyr er en kemisk forbindelse fra gruppen af pyridincarboxylsyrer. Det er pyridinanalogen af 2,4,5-trichlorphenoxyeddikesyre .
Karakteristika
Det er et hvidt fast stof, tungtopløseligt i vand [1] . Modstandsdygtig over for hydrolyse .
Syntese
Syntesen af triclopyr begynder med pyridin , som kloreres til dannelse af pentachlorpyridin. Para-chlor-atomet fjernes efter reaktion med hydrazin . Den resulterende 2,3,5,6-tetra-chlorpyridin reagerer med kaliumcyanid eller natriumcyanid og trioxan for at danne det sidste mellemprodukt, som carboxyleres med saltsyre, og bliver til triclopyr [2] .
Brug
Triclopyr bruges som aktiv ingrediens i herbicider [1] . Det er et systemisk selektivt herbicid i klassen af plantehormonanaloger . Kan bruges som fungicid [3] .
Triclopyr bruges til at bekæmpe bredbladet ukrudt, især er det effektivt mod efeuburda , men det er uskadeligt for græsser. Det bruges også til at bekæmpe rustsygdomme hos dyrkede planter [3] . Det er effektivt mod træer og bruges til afløvning.
Triclopyr fremstilles både som estere og som ammoniumsalte. Kemisk minder det meget om herbicidet 2,4,5-T , som ofte bruges som erstatning på grund af sidstnævntes ekstreme toksicitet.
Økologi
I jord nedbrydes triclopyr med en halveringstid på 30 til 90 dage. Et af dets nedbrydningsprodukter, trichlorpyridinol , forbliver i jorden i op til et år. Triclopyr nedbrydes hurtigt i vand. Den forbliver aktiv i henfalden vegetation i op til 3 måneder.
Forbindelsen er let giftig for ænder ( LD 50 = 1698 mg/kg) og vagtler (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Ikke giftig for bier og meget lidt giftig for fisk (Regnbueørred LC 50 (96 timer) = 117 ppm) [5] .
Erklæring
Europa-Kommissionen inkluderede triclopyr som et herbicid på listen over tilladte plantebeskyttelsesmidler den 1. juni 2007 [6] .
I en række EU-lande, især i Tyskland og Schweiz, er triclopyr tilladt at bruge, men det er forbudt i Østrig [7] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 Registrering af CAS RN 55335-06-3 i GESTIS Substance Database i IFA .
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticidsyntesehåndbog (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 540-541 . — ISBN 0-81551853-6 . Arkiveret fra originalen den 18. august 2016.
- ↑ 1 2 Shanmugasundaram S.; Yeh CC; Hartman G.L.; Talekar NS;. Forskningsbehov for grøntsagssoja til produktion og kvalitetsforbedring . - Taipei: Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. - S. 86-87. — ISBN 9789290580478 . Arkiveret 7. marts 2022 på Wayback Machine
- ↑ EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Oregon State University . Hentet 1. august 2016. Arkiveret fra originalen 2. juli 2016.
- ↑ Environmental Fate Of Triclopyr Arkiveret 13. juni 2009 på Wayback Machine , Carissa Ganapathy, Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulation Sacramento, CA
- ↑ Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. . Hentet 1. august 2016. Arkiveret fra originalen 13. januar 2016.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr Arkiveret 20. februar 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 14. marts 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 22. april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands (link ned) (link ned) (link ned) (link ned) (link ned) ; abgerufen am 20.