Triclosan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. april 2020; checks kræver 3 redigeringer .
Triclosan


Generel
Systematisk
navn		 5-​chlor-​2-​​(2,4-​dichlorphenoxy)​phenol
Traditionelle navne Irgasan
Chem. formel C12H7Cl3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 289,5 [1]  g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 55°C
 •  kogning 120°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 3380-34-5
PubChem 5564
Reg. EINECS nummer 222-182-2
SMIL   C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6.16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 164200
ChemSpider 5363
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Triclosan er en syntetisk organisk forbindelse , et bredspektret antibakterielt og svampedræbende middel [2] . Det virker på mange repræsentanter for gram-positive og gram-negative flora [3] såvel som på svampemikroorganismer .

Syntetiseret første gang i Schweiz i 1965. I store mængder begyndte at blive brugt i USA i 1968 som et pesticid [1] . Det bruges nu aktivt i vaske- og rengøringsmidler samt produkter til personlig pleje , såsom sæber og deodoranter . Brugen af ​​triclosan i tandpasta i lave doser (0,3%) er effektiv til at forebygge tandkødsbetændelse [4] . Det bruges til behandling af præparerede tandhuler før fyldning [1] .

Virkningsmekanisme

Ved høje koncentrationer (0,2-2%) [5] virker triclosan som et biocid (bakteriedræbende), hvilket sandsynligvis påvirker flere mål i bakteriecellers cytoplasma og membran [3] . Men ved lave koncentrationer (op til titusvis af mikrogram pr. liter) [5] anvendt i kommercielle produkter, udviser triclosan bakteriostatiske egenskaber [3] , der hovedsageligt hæmmer syntesen af ​​fedtsyrer i bakterier [2] .

Triclosan binder til det bakterielle enzym ENR [6] [5] kodet af FabI -genet [2] . Det bundne enzym danner stabile komplekser ENR-NAD + -triclosan, som ikke kan deltage i syntesen af ​​fedtsyrer, der er nødvendige for membransyntese og reproduktion af bakterier. Mennesker har ikke ENR-enzymet, så triclosan har ingen effekt på menneskeceller.

Ved opvarmning i et alkalisk miljø (sæbe) sker dehydrochlorering med lukningen af ​​dioxancyklussen med dannelse af dichlordibenzodioxin - et stof, der er meget mere giftigt end det oprindelige .

Forordning

I 2014 underskrev den amerikanske stat Minnesota en lokal lov om at forbyde brugen af ​​triclosan i forbrugerprodukter. Den trådte i kraft den 1. januar 2017, og mange virksomheder overholdt dens krav tidligere end denne dato [7] . Selvom triclosan ikke er blevet påvist at være skadeligt for mennesker [8] , har dyreforsøg vist, at det kan skade det reproduktive system, reducere sædkvaliteten og forårsage hormonelle ubalancer [9] . Derudover kan nogle bakterier udvikle resistens over for triclosan, hvilket gør ikke kun det, men også nogle andre antibakterielle midler ubrugelige [10] [11] .

Den 2. september 2016 besluttede det amerikanske agentur FDA at forbyde brugen af ​​triclosan og triclocarban i flydende og faste sæber, da de producenter, der bruger dem, ikke kunne bevise deres sikkerhed og effektivitet ved langvarig brug. Samtidig er triclosan godkendt til brug i tandpasta, fordi dets bakteriedræbende egenskaber ifølge FDA opvejer risiciene i mundhulen [12] [13] .

I 2017 viste russiske forskere, at triclosan forårsager skade på mitokondrier ved at udløse apoptose i rotteceller [14] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Triclosan . MedicProRus. Hentet 20. juli 2016. Arkiveret fra originalen 20. september 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan retter sig mod lipidsyntese // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
  3. ↑ 1 2 3 Russell AD Hvor triclosan?  (engelsk)  // J. Antimicrob. Kemother. : journal. - 2004. - Maj ( bind 53 , nr. 5 ). - S. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
  4. ↑ Triclosan : Hvad forbrugere bør vide  . US Food and Drug Administration. Hentet 17. februar 2013. Arkiveret fra originalen 23. april 2019.
  5. ↑ 1 2 3 WHOs retningslinjer for håndhygiejne i sundhedsvæsenet (avanceret udkast) Arkiveret 14. oktober 2008 på Wayback Machine / WHO, 2006, s. 37 "9.9 Triclosan"
  6. ↑ Molekylær basis for triclosanaktivitet  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Arkiveret fra originalen den 23. maj 2009.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesota bliver den første stat, der forbyder antibakterielle  produkter . Mother Nature Network (20. maj 2014). Hentet 20. juli 2016. Arkiveret fra originalen 30. juli 2016.
  8. ↑ Skal jeg undgå produkter, der indeholder triclosan? Arkiveret 1. juni 2015 på Wayback Machine  Mayo Clinic
  9. ↑ Elena Subbotina. Antibakteriel sæbe er blevet forbudt i Minnesota . Rossiyskaya Gazeta ( 23. maj 2014). Hentet 20. juli 2016. Arkiveret fra originalen 7. august 2016.
  10. ↑ Triclosan og antibiotikaresistens  . Grønne fakta. Hentet 6. august 2014. Arkiveret fra originalen 27. september 2014.
  11. ↑ Udtalelse om triclosan – antimikrobiel resistens Arkiveret 22. november 2016 hos Wayback Machine  Scientific Committee on Consumer Safety (2010 )
  12. ↑ Antibakteriel sæbe? Du kan springe det over -- Brug almindelig sæbe og vand  (engelsk) , UCM378615 , FDA (2. september 2016). Arkiveret fra originalen den 3. september 2016. Hentet 4. september 2016.
  13. ↑ FDA beordrer antibakterielle stoffer fjernet fra forbrugersæber  , NBCNews (2. september 2016) . Arkiveret fra originalen den 4. september 2016. Hentet 4. september 2016.
  14. ↑ Den dødelige fare ved sæbe er blevet bevist: Videnskab: Videnskab og teknologi: Lenta.ru . Hentet 24. november 2017. Arkiveret fra originalen 9. marts 2018.