| Sphingosin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
( 2S , 3R )-2-aminooctadec-4-en-1,3-diol |
| Traditionelle navne | Sphingosin |
| Chem. formel | C18H37NO2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hvidt fast stof |
| Molar masse | 299,4919 ± 0,0178 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 67°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 123-78-4 |
| PubChem | 1104 |
| Reg. EINECS nummer | 204-651-3 |
| SMIL | CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O |
| InChI | InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14- 15.17-18.20-21H.2-13.16.19H2.1H3/b15-14+/t17-.18+/m0/s1WWUZIQQURGMPPG-KRWOKUGFSA-N |
| CHEBI | 26743 |
| ChemSpider | 4444047 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Sphingosin (2-amino-4-octadecen-1,3-diol) er en højere alifatisk aminoalkohol med en umættet carbonhydridkæde (C18). Danner grundlaget for sphingolipider (f.eks. sphingomyelin ), en klasse af cellemembranfosfolipider .
Sphingosin kan phosphoryleres af sphingosinkinaser type 1 og 2. Dette producerer signallipidet sphingosin-1-phosphat .
Sphingosin syntetiseres fra palmitoyl-CoA og serin af enzymet serin palmitoyltransferase , som katalyserer kondensationsreaktionen, der fører til dehydrosphingosin. Dehydrosphingosin reduceres derefter af NADPH til dihydrosphingosin og oxideres derefter af FAD til selve sphingosin. Derudover dannes sphingosin under nedbrydningen af sphingolipider i cellens lysosomer .