Plasmalogener (aldehydegene lipider ) - phospholipider , hvor den første position af glycerol ikke er en fedtsyre , men en alkoholrest med en lang alifatisk kæde, forbundet med en etherbinding .
cis-RCH \u003d CHOCH2CH (OR") CH2-OP (O) (OH) OX, hvor R sædvanligvis er alkyl eller alkenyl indeholdende 14 eller 16 C-atomer; R "-acyl af en mættet eller umættet syre med 16-24 C atomer i kæder; X = H (phosphatidaleinsyre), (phosphatidal cholin), X = CH2CH2NH3 (phosphatidalethanolamin), X = CH2CH(COOH)NH3 (phosphatidalserin) osv.
Udbredt i naturen; findes i alle dyreceller (nogle gange op til 22 vægtprocent af det samlede indhold af fosfolipider) og i visse plantearter. Store mængder findes i rygmarven og hjernen, hjertemusklen og blodplasma. De kan ophobes i væv under nogle patologiske tilstande, for eksempel med iskæmi i hjertemusklen.
Plasmalogener spaltes af phospholipase A2 , C og D , som regel med en lavere hastighed end diacylphospholipider (i hjertemusklen er der identificeret en specifik phospholipase A2, som hydrolyserer plasmalogener med en højere hastighed end diacylphospholipider).
Alkenyl-etherbindingen spaltes af plasmalogenaser for at danne RCH2CHO og lysoplasmalogen (OH ved C-1 af glycerolresten).
Den biologiske rolle af plasmalogener er ikke fuldt ud fastslået. En genetisk defekt i deres syntese har vist sig at føre til cerebrale lidelser ( Zellwegers syndrom ). Plasmalogener er involveret i den cellulære metabolisme af flerumættede fedtsyrer, primært arachidon , og fungerer som mellemliggende depoter, hvorigennem syrer transporteres til diacylphospholipider i membranen.
Plasmalogens opførsel i modelmembraner ligner den for diacylphospholipider, selvom der blev fundet nogle forskelle i den strukturelle organisation, fasedannelse og adfærdsdynamik.
Den vigtigste biosyntesevej er dehydrogeneringen af alkylacylfosfolipider. Fraktioner beriget med plasmalogener (70-80%) opnås fra væv med et højt indhold af sådanne lipider ved anvendelse af højtydende væskekromatografi (HPLC).
En anden vej involverer alkalisk hydrolyse af en blanding af diacyl-, alkylacylphospholipider isoleret fra naturlige kilder, efterfulgt af isolering af lysoplasmalogener (R" = OH) og deres acylering med carboxylsyreimidazolider. Separation af plasmalogener af forskellige sammensætninger opnås ved højtryks-HPLC.
Den kemiske syntese af plasmalogener er baseret på produktionen af 1-O-(1-alkenyl)-sn-glyceroler, deres omdannelse til 1-O-(1-alkenyl)-2-acyl-sn-glyceroler, efterfulgt af introduktionen af en fosforholdig komponent i molekylet.