| Hydroxymethylfurfural | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
5-hydroxymethylfurfural |
| Chem. formel | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 126,11 g/ mol |
| Massefylde | 1,29 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 30-34°C |
| • kogning | 114–116 (1 mbar) °C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 67-47-0 |
| PubChem | 237332 |
| Reg. EINECS nummer | 200-654-9 |
| SMIL | c1cc(oc1CO)C=O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3.8H,4H2NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LT7031100 |
| CHEBI | 412516 |
| ChemSpider | 207215 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Hydroxymethylfurfural ( OMF ) er et mellemprodukt af kemisk nedbrydning af sukkerarter . [1] Kan nemt dannes af monosaccharider i et surt miljø. [2] Kemisk formel C 6 H 6 O 3 . Den findes i alt bagværk, hvor den er dannet af hexoser , og dannes også under nedbrydning af honning , når den fortyndes med varmt vand [3] .
Smeltbare farveløse eller gullige krystaller. Salgsproduktet er en farveløs væske, der bliver brun under opbevaring. [4] Blandbar med vand i alle proportioner.
Hydroxymethylfurfural opnås fra sukkerarter. Mere specifikt fortsætter præparatet gennem et fruktose- dehydreringstrin . [5] Behandl en vandig fructoseopløsning med syre, og genvind derefter produktet ved væske-væske-ekstraktion med et opløsningsmiddel såsom methylisobutylketon . Additiver som DMSO, 2-butanol, polyvinylpyrrolidon minimerer dannelsen af biprodukter . Ioniske væsker letter produktionen af hydroxymethylfurfural. [6] . Hvis saltsyre bruges til hydrolyse , dannes 5-chlormethylfurfural i stedet for hydroxymethylfurfural. Fremgangsmåde til opnåelse af hydroxymethylfurfural fra saccharose. [7] Chrom(II)chlorid katalyserer den direkte omdannelse af fructose (>90 % udbytte) og glucose (>70 % udbytte) til OMF. [otte]
Oxidation af OMF giver 2,5-furandicarboxylsyre, som kan bruges i stedet for terephthalsyre til fremstilling af polyestere .
Hydroxymethylfurfural dannes under nedbrydning af sukkerarter. Derfor bedømmes kvaliteten af sukkerholdige produkter ud fra dens koncentration, for eksempel bestemmes kvaliteten af honning. Indholdet af hydroxymethylfurfural er et af kriterierne for at bestemme holdbarheden af bihonning og for at identificere dens forfalskninger . I overensstemmelse med GOST 19792-2001 bør indholdet af OMF i 1 kg honning ikke overstige 25 mg. [2]
Hovedmetabolitten af OMF hos mennesker er 5-hydroxymethyl-2-carboxyfuransyre, som udskilles i urinen. OMF kan også metaboliseres til 5-sulfoxymethylfurfural, som er meget aktivt og kan danne addukter med DNA eller proteiner . In vitro-forsøg og undersøgelser på rotter tyder på den potentielle toksicitet og carcinogenicitet af OMF. [9] Hos mennesker er der ikke fundet nogen sammenhæng mellem OMF-indtag og sygdom.
Referencemetoden til kvantitativ bestemmelse af OMF er HPLC med UV-detektion. Den klassiske metode til bestemmelse af TMF er kolorimetri ved anvendelse af bisulfitreduktion eller ved anvendelse af p-toluidin og barbitursyre . Kolorimetri er en uspecifik metode, da den også påvirker beslægtede stoffer. Derfor er resultaterne af kolorimetri noget overvurderet i forhold til resultaterne af HPLC. Der er også testsæt til at bestemme tilstedeværelsen af DMF. [10] [11]
Der er tegn på toksicitet og mutagenicitet hos rotter. Det er ikke blevet bevist for mennesker [12] .