Kreatin fosforsyre

Kreatin fosforsyre
Generel
Chem. formel C4H10N3O5P _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 211.113 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 67-07-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-643-9
SMIL   OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
InChI   InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6, 10,11,12)DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17287
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Kreatin-phosphorsyre ( kreatin-phosphat , phosphocreatin) - 2-[methyl-(N'-phosphonocarboimidoyl)amino]eddikesyre. Farveløse krystaller, opløselige i vand, hydrolyseres let med spaltning af NP-phosphamidbindingen i et surt medium, stabilt i et alkalisk medium.

Acid blev opdaget [1] [2] af Philip og Grace Eggleton fra University of Cambridge [3] og uafhængigt af Cyrus Fiske og Yellapragada Subbarao fra Harvard Medical School [4] i 1927.

Laboratoriesyntese - phosphorylering af kreatin POCl 3 i et alkalisk medium.

Kreatinfosfat er et produkt af den reversible metaboliske N-phosphorylering af kreatin , der ligesom ATP er en højenergiforbindelse. Men i modsætning til ATP, som hydrolyseres ved OP-pyrophosphatbindingen, hydrolyseres kreatinphosphat ved NP-phosphamidbindingen, hvilket forårsager en meget større energieffekt af reaktionen. Under hydrolyse er ændringen i fri energi for kreatin således G 0 ~ −43 kJ/mol, mens under hydrolyse af ATP til ADP , G 0 ~ −30,5 kJ/mol.

Kreatinfosfat findes hovedsageligt i exciterbart væv (muskel- og nervevæv), og dets biologiske funktion er at opretholde en konstant koncentration af ATP på grund af en reversibel rephosphoryleringsreaktion:

kreatinfosfat + ADP ⇔ kreatin + ATP

Denne reaktion katalyseres af cytoplasmatiske og mitokondrielle kreatinkinase-enzymer; med forbrug (og følgelig et fald i koncentrationen) af ATP, for eksempel med en sammentrækning af muskelvævsceller, skifter reaktionsbalancen til højre, hvilket fører til genoprettelse af den normale koncentration af ATP.

Koncentrationen af ​​kreatinfosfat i hvilende muskelvæv er 3-8 gange højere end koncentrationen af ​​ATP, hvilket gør det muligt at kompensere for forbruget af ATP i korte perioder med muskelaktivitet; skifter til venstre og koncentrationen af ​​kreatinfosfat er restaureret.

I væv gennemgår kreatinphosphat spontan ikke-enzymatisk hydrolyse med cyklisering til kreatinin udskilt i urinen , niveauet af kreatininudskillelse afhænger af kroppens tilstand, ændrer sig under patologiske forhold, og er et diagnostisk tegn.

Kreatinfosfat er en af ​​phosphagenerne  - N-phosphorylerede guanidinderivater , som er et energidepot, der giver hurtig ATP-syntese. Så hos mange hvirvelløse dyr (for eksempel insekter ) spiller arginin-phosphorsyre rollen som phosphagen , i nogle annelider - N-phospholombricin.

Noter

  1. Molekylær system bioenergetik: energi for  livet . - Weinheim: Wiley-VCH , 2007. - S.  2 . — ISBN 978-3-527-31787-5 .
  2. Ochoa, Severo. David Nachmansohn  (neopr.) / Sherman, EJ; National Academy of Sciences. — National Academies Press, 1989. - T. 58. - S. 357-404. — (biografiske erindringer). - ISBN 978-0-309-03938-3 .
  3. Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer. Det uorganiske fosfat og en labil form for organisk fosfat i frøens gastrocnemius  // Biokemisk  tidsskrift : journal. - 1927. - Bd. 21 , nr. 1 . - S. 190-195 . — PMID 16743804 .
  4. Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada. Naturen af ​​det 'uorganiske fosfat' i frivillig muskel  (engelsk)  // Science : journal. - 1927. - Bd. 65 , nr. 1686 . - S. 401-403 . - doi : 10.1126/science.65.1686.401 . — PMID 17807679 .

Se også

Litteratur