| Difenoconazol | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
cis, trans-3-chlor-4[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-dioxolan-2-yl-]phenyl- 4-chlorphenylether |
| Chem. formel | C19H17Cl2N3O3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | Krystallinsk stof fra hvid til lys beige. |
| Molar masse | 406,26 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 78,6°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 119446-68-3 |
| PubChem | 86173 |
| Reg. EINECS nummer | 601-613-1 |
| SMIL | CC1COC(O1)(CN2C=NC=N2)C3=C(C=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C19H17Cl2N3O3/c1-13-9-25-19(27-13,10-24-12-22-11-23-24)17-7-6-16(8-18(17)21) 26-15-4-2-14(20)3-5-15/h2-8.11-13H.9-10H2.1H3BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 81760 |
| ChemSpider | 77730 |
| Sikkerhed | |
| Toksicitet | 3. klasse af fare for mennesker. Sikker for bier, ikke-giftig for fugle, regnorme, lav toksicitet for fisk. |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Difenoconazol (C 19 H 17 C l2 N 3 O 3 ) er et pesticid , systemisk fungicid og frøbehandler fra klassen af triazolderivater .
Triazoler har erstattet benzimidazoler og er blevet de bedst sælgende fungicider med en unik virkningsmekanisme og et bredt aktivitetsspektrum. Siden det første triazolfungicid , Bayers triadimefon , blev kommercialiseret i 1970'erne, er omkring 40 forskellige triazolderivater blevet kommercialiseret af agrokemiske virksomheder. Blandt dem var de mest populære aktive ingredienser tebuconazol , epoxiconazol og difenoconazol [1] .
Registrerede præparater baseret på difenoconazol er godkendt til brug i landbrugs- og personlige undergrunde mod sygdomme som æble, pære ( skurv , meldug ), sukkerroer og foderroer ( cercosporose , meldug, alternariose ), kartofler, tomat i åben jord (alternaria) , blomstrende planter (meldug, grå råd ), osv. Det bruges i Rusland som en integreret komponent af kombinerede desinfektionsmidler til forsåning af frø af sukkerroer, kornafgrøder og raps ved en forbrugshastighed på 45 - 60 g a.i. / t frø, og bruges også til forarbejdning af vegetative planter af sukker og spiseroer, kartofler, gulerødder og raps, æble- og pæreplantager med en forbrugshastighed på op til 100 g a.i./ha.
Stoffet er modstandsdygtigt over for hydrolyse og fotolyse (under naturligt sollys DT=145 dage). Lad os godt opløse i de fleste organiske opløsningsmidler . Det absorberes hurtigt af jorden og ødelægges langsomt. Stabil op til 300 °C. Præparatform: 3-9,2 % - suspensionskoncentrat , 15-25 % - emulsionskoncentrat [2] .
Alle triazolderivater hæmmer ét enzym, C14-demethylase, som spiller en nøglerolle i sterolbiosyntesen. Steroler er til gengæld strukturelle komponenter og sikrer en korrekt udvikling og funktion af svampecellers cellevægge og membraner. Triazoler, der trænger ind i fytopatogene svampe, forårsager således en krænkelse af deres vækst, hvilket i sidste ende fører til deres død. Forskellige triazolderivater kan virke på forskellige dele af sterolbiosyntesen. På grund af dette er der visse forskelle i aktivitetsspektret af forskellige triazoler. Triazoler har ikke en svampedræbende effekt på spirende svampesporer, fordi sporerne indeholder nok steroler til at danne germinale hyfer. Nogle sporer indeholder nok sterol selv til at danne infektiøse strukturer. I disse tilfælde er triazoler ikke i stand til at modvirke penetration af infektion i plantevæv. Triazoler kan bruges til profylaktiske behandlinger eller til behandlinger i de tidlige faser af sygdomsudvikling. Nogle triazolderivater er i stand til at hæmme spordannelse og dermed bidrage til at reducere spredningen af sygdommen. Men i de fleste tilfælde, hvis fytopatogener allerede er begyndt at spore på inficerede planter, vil triazolfungicider være ineffektive [1] .
Ved sprøjtning trænger de aktive stoffer hurtigt ind i bladet og spredes aktivt gennem det. Undersøgelser har vist, at tre dråber af et mærket triazolderivat påført et trifoliat sojablad spredt ud over hele bladet inden for en dag. Det er dog nødvendigt at vide, at triazoler ikke altid er i stand til at bevæge sig fra et blad til et andet og fra en del af planten til en anden. De er heller ikke i stand til at bevæge sig ned langs planten langs floemet. De fleste triazolderivater har en beskyttelsesperiode på omkring 14 dage [1] .
På grund af det faktum, at alle triazoler kun hæmmer ét specifikt enzym (C14-demethylase), kan phytopatogener udvikle resistens over for dem. Nogle triazolderivater er helt forsvundet fra pesticidmarkedet netop på grund af dette fænomen. For at undgå fremkomsten af patogenresistens bør følgende anbefalinger overholdes:
Virkningen af difenoconazol afhænger ikke af vejrforholdene, men ved temperaturer på 12 ° C og derunder falder lægemidlets effektivitet [3] . Virkningsvarigheden af lægemidlet, der anvendes til profylaktiske formål mod skurv og meldug, er 6-7 dage, til terapeutiske formål - 4-5 dage. Det bruges også mod en lang række patogener fra klasserne Ascomycetes , Basidiomycetes , Deuteromycetes . Ud over den beskyttende effekt har lægemidlet en positiv effekt på planten (øger bladbladets areal, længden af skuddet og dets løv med 1,2-1,6 gange) [4] .
Difenoconazol overgår de fleste lægemidler med hensyn til virkningsspektret på phytopatogener, har ikke en sidehæmmende virkning på frøplanter og eliminerer deres sparsomhed. Absorptionen af det aktive stof af frø og spirer sker gradvist, lægemidlets fungicide aktivitet er stabil i de mest sårbare faser af planteudviklingen i begyndelsen af vækstsæsonen [5] . Den har specifik aktivitet mod meldug , æbleskurv og stenfrugtsygdomme samt mod rod, rodråd og frøskimmel [6] .
Difenoconazol trænger ind i plantevæv, hæmmer fuldstændig væksten af subkutikulært mycelium og reducerer niveauet af patogensporulation [7] .
Præparater baseret på difenoconazol tilhører 3. fareklasse for mennesker og 3. fareklasse for bier [8] . Tilladt daglig dosis (eller ADI) for mennesker: 0,01 mg/kg menneskelig kropsvægt [9] .
Præparater baseret på difenoconazol til varmblodede dyr er af lav toksicitet [5] . Irriter ikke hud og slimhinder i øjnene [3] . Ikke giftig for fugle, regnorme. Lav toksicitet for fisk [4] .
Ved undersøgelse af dynamikken i lægemiddelindholdet i æblefrugter, blev det fundet, at efter fire svampedræbende behandlinger på behandlingsdagen (efter 5 timer) blev der fundet 1,85-2,06 mg/kg difenoconazol på dag 7 - 0,52-0,54 mg /kg kg, på dag 14 - 0,06-0,08 mg / kg (under det maksimalt tilladte niveau med 20-40%). På den 28. dag efter 4 behandlinger i de undersøgte prøver blev rester af lægemidlet fundet i en mængde på 0,005 mg/kg (MRL 0,1 mg/kg). Ved høst blev der ikke fundet restmængder af xenobiotika .
Undersøgelsen af egenskaberne ved giftstoffets dynamik viste, at i de første to års behandling af lægemidlet "Skor" baseret på difenoconazol blev dets resterende mængder i jorden ikke noteret efter kun tre dage. Efter tre år med et lignende beskyttelsessystem for frugthaver var restmængder af lægemidlet (ikke overskridende de tilnærmede tilladte koncentrationer (APC)) til stede i 14 dage. Ved yderligere undersøgelse steg perioden med fuldstændigt henfald til 21-24 dage efter den sidste fjerde behandling. Efter 6 år var restmængder af lægemidlet i form af "spor" til stede på jordoverfladen indtil høst, det vil sige hele vækstsæsonen.
Seks års kontinuerlig brug af lægemidlet i ét område bidrog til dets ophobning og migration langs jordhorisonten til en dybde på 60 cm. I områder, hvor præparaterne veksler årligt, forbliver Skor kun i jordens overfladelag i perioden med dens brug. En stigning i behandlingshyppigheden bidrog til en stigning i indholdet af difenoconazol i jorden de første dage efter behandlingerne. Ved slutningen af venteperioden udgjorde dens saldi 0,02 mg/kg, hvilket er 5 gange lavere end APC [10] .