Diphenylamin
| Diphenylamin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
Diphenylamin |
| Traditionelle navne | diphenylamin, anilinobenzen |
| Chem. formel | ( C6H5 ) 2NH _ _ _ |
| Rotte. formel | C12H11N _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | Farveløse krystaller |
| Molar masse | 169,227 g/ mol |
| Massefylde | 1,0513 g/cm³ |
| Ioniseringsenergi | 7,4 ± 0,1 eV [1] |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 54-55°C |
| • kogning | 302°C |
| • blinker | 307±1℉ [1] |
| Entalpi | |
| • forbrænding | 6414,9 kJ/mol kJ/mol |
| • smeltning | 17,86 kJ/mol |
| Damptryk | 1 ± 1 mmHg [en] |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 0,03 g/100 ml |
| • i ethanol | 44 g/100 ml |
| • i methanol | 57,5 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Reg. EINECS nummer | 204-539-4 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10.13HDMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JJ7800000 |
| CHEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 10 mg/m³ |
| LD 50 | 2 g/kg |
| Toksicitet | Med hensyn til toksicitet er det ringere end anilin (faktor fra 7 til 10). Den gennemsnitlige dødelige dosis er over 100 g. |
| GHS piktogrammer |
   |
| NFPA 704 |
en
3
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Diphenylamin ( (N-phenyl)-anilin, anilinobenzen ) er et organisk stof med formlen (C 6 H 5 ) 2 NH. Det kaldes også N-phenylaminobenzen.
Fysiske egenskaber
Diphenylamin er en farveløs krystal , der bliver mørkere ved udsættelse for lys.
Smeltepunkt 54-55 °C, kogepunkt 302 °C, flammepunkt 153 °C, selvantændelsestemperatur . 633°C.
Den specifikke varmekapacitet er 1,412 J/(g*K) pKa 0,9 (25°C, vand).
Letopløseligt i diethylether , benzen , acetone , carbontetrachlorid . Opløselighed ved 25 ° C i 100 g ethanol - 44 g, methanol - 57,5 g, vand - 0,03 g.
Kemiske egenskaber
Med koncentrerede mineralsyrer danner diphenylamin salte , der hydrolyseres af fortyndede syrer og vand. H- atomet bundet til N kan erstattes af et alkalimetalatom ; at erstatte det med alkyl, aryl eller acyl er vanskeligere end med anilin , for eksempel dannes N-acetyldiphenylamin ved acetylering af diphenylamin med eddikesyreanhydrid i nærværelse af HClO 4 ved 80-100 ° C.
Diphenylamin nitroseres let ved interaktion med HNO2 til N -nitrosodiphenylamin: den nitreres meget lettere end benzen til trinitroderivater, halogeneres til tetra- og hexahalogenderivater og alkyleres let i nærværelse af syrekatalysatorer i para-positionen.
Henter
I industrien opnås diphenylamin ved interaktion af ækvimolære mængder anilin med anilinhydrochlorid ( katalysator - HCl, AlCl 3 , NH 4 BF 4 eller andre) i en autoklave ved 300 ° C (udbytte 50-60%):
eller ledning af anilindamp (400 °C) gennem Al 2 O 3 , oprenset ved fraktioneret destillation eller omkrystallisation fra butanol .
Ansøgning
Diphenylamin er et første produkt i produktionen af antioxidanter til polymerer ; stabilisator og flegmatisator til varme- og vejrbestandighed af cellulosenitrater , herunder pyroxylinpulver ; et mellemprodukt i syntesen af triarylmethan og azofarvestoffer , insekticider ; korrosionsinhibitor af blødt stål . Anvendes i analytisk kemi til at detektere ioner og andre oxidationsmidler , som en redoxindikator (E0 = + 0,75 V).
Sikkerhedsoplysninger
Lavere CPV 5 g/m3. SHEV for okr - 0,07 mg/m3, LD 50 2,9 g/kg (hvide mus, oralt).