| Hypoglycin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(S)-2-Amino-3-((R)-2-methylencyclopropyl)propansyre |
| Traditionelle navne |
Hypoglycin, hypoglycin A, β-methylcyclopropyl-L-alanin |
| Chem. formel | C7H11NO2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast krystallinsk stof |
| Molar masse | 141,17 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 280-284°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| Reg. EINECS nummer | 663-646-8 |
| SMIL | O=C(O)[C@H](N)C[C@H]1C(=C)C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3.8H2,(H,9,10)/t5-,6+ /m1/s1OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N |
| ChemSpider | 9943349 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 40 mg/kg (mus, oral) |
| Toksicitet | meget giftig, metabolisk gift. |
| ECB ikoner | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Hypoglycin (også Hypoglycin A ) er en organisk forbindelse , fytotoksin , ikke-proteinogen aminosyre , et derivat af L-alanin [1] , er et meget giftigt stof. Forurenende stof .
Hypoglycin findes i umodne frugter, såvel som i frøene fra Aki eller Blighia sapida , hvor dets koncentration er 2-3 gange større. Frugterne af dette træ må kun spises, når de åbner sig, og sorte frø er synlige. Indholdet i umodne frugter er 1000·10 −6 andele pr. frugt [2] . I 2017 blev hypoglycin også fundet i umodne litchifrugter ( Litchi chinensis ) [3] , opdagelsen blev gjort som et resultat af masseforgiftningsdødsfald hos børn i Indien , der indtog umoden litchifrugt.
På Jamaica opstår en endemisk sygdom blandt de fattige, som, som det længe er blevet bemærket, er forbundet med indtagelse af umodne frugter af Aki ( Blighia sapida ) - jamaicansk opkastningssygdom. Denne sygdom er karakteriseret ved hypoglykæmi (lavt blodsukker) og nedsat fedtsyrestofskifte. Den toksiske virkning af frugterne af Blighia sapida skyldes den hypoglycin, der er indeholdt i dem, som er et derivat af propionsyre. I metabolismeprocessen omdannes hypoglycin til et stof, der i form af den tilsvarende CoA-ester er en potent og specifik hæmmer af oxidationen af CoA-estere af kortkædede fedtsyrer, hovedsageligt butyroyl-CoA. I nærværelse af dette stof hydrolyseres butyroyl-CoA til dannelse af frit butyrat , som ophobes i overskud i blodet og indirekte forårsager hypoglykæmi [4] . For mennesker er LD 50 40 mg/kg [5] .
I 1958 var John Carbon, William Martin og Leo Swett de første til at syntetisere hypoglycin som et racemat . Syntesen begynder med interaktionen af 2-brompropen og ethyldiazoacetat med dannelsen af et cyclopropanderivat og efterfølgende hydroalkyleringsreaktioner, interaktion med tosylat, natriumhydrid i en dimethylformamidopløsning og acetylering i et alkalisk medium [6] .