| Galegin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C19H17NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 127,19 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 92,5°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 543-83-9 |
| PubChem | 10983 |
| SMIL | CC(=CCN=C(N)N)C |
| InChI | InChI=1S/C6H13N3/c1-5(2)3-4-9-6(7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H4,7,8,9)UVMLHMAIUVSYOL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5265 |
| ChemSpider | 10518 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Galegin er et acyklisk alkaloid . Findes i frøene af planten Gede Rue officinalis ( Galega officinalis L.), hvoraf den har fået sit navn. Først isoleret i 1914, dens struktur etableret i 1923, først syntetiseret i 1924.
Galegin er en hvid, nåleformet krystal, der er hygroskopisk og absorberer kuldioxid . Det har ikke optisk aktivitet.
Viser grundlæggende egenskaber, danner velkrystalliserede salte. Når det opvarmes med baser, nedbrydes det og danner aminoamylen og urinstof . Ved reduktion danner det dihydrogalegin; ved oxidation danner det acetone og guanidinoeddikesyre.
Laboratoriesyntese af galegin består i interaktionen af ethyl-β-chlorpropionat med methylmagnesiumiodid til dannelse af dimethyl-β-chlorethylcarbinol. Sidstnævnte interagerer med phthalimidkalium, som et resultat af forsæbning af det resulterende phthalsyrederivat med samtidig dehydrering dannes galegin.
Galegin har hypoglykæmisk evne og har været brugt i nogen tid som et antidiabetisk middel [1] .