Brombenzen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. marts 2021; verifikation kræver 1 redigering .
Brombenzen
Generel
Chem. formel C6H5Br _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 157,01 g/ mol
Massefylde 1.495 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -30,8°C
 •  kogning 156°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 108-86-1
PubChem 7961
Reg. EINECS nummer 203-623-8
SMIL   C1=CC=C(C=C1)Br
InChI   InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HQARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
RTECS CY9000000
CHEBI 3179
ChemSpider 7673
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 3 mg/m³
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Bromobenzen (phenylbromid) er et halogenderivat af benzen, en aromatisk organisk forbindelse med formlen C 6 H 5 Br, en farveløs væske (ofte let gullig på grund af forskellige urenheder) med en karakteristisk sødlig lugt.

Henter

Brombenzen opnås ved omsætning af benzen med brom i nærvær af FeBr3 . Biproduktet er HBr . [en]

C 6 H 6 + Br 2 \u003d C 6 H 5 Br + HBr

Ansøgning

Bromobenzen bruges til at fremstille det tilsvarende Grignard-reagens , phenylmagnesiumbromid C 6 H 5 MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr _ _ _ _

Phenylmagnesiumbromid er et vigtigt reagens til at indføre en phenylgruppe i forskellige forbindelser ( aldehyder , ketoner og deres derivater).

Et reagens med lignende egenskaber, phenyllithium C 6 H 5 Li, opnås ved at omsætte brombenzen med butyllithium eller lithiummetal.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr _ _ C 6 H 5 Br + C 4 H 9 Li = C 6 H 5 Li + C 4 H 9 Br

Bromobenzen bruges også i palladium - katalyserede krydskoblingsreaktioner , såsom Suzuki-reaktionen .

Toksicitet

I dyreforsøg blev LC50 af brombenzen bestemt til 21 g/m³, LD50 for mus var 2,7 g/kg, for rotter 3,2 g/kg, for kaniner 3,3 g/kg, for marsvin 1,7 g/kg. kg. MPC er indstillet til 3 mg/m³ [2]

Se også

Noter

  1. ↑ Bromering af benzen Arkiveret 25. marts 2014 på Wayback Machine - videooplevelse i United Digital Educational Resources Collection
  2. ↑ Bespamyatnov, G.P. Maksimalt tilladte koncentrationer af kemikalier i miljøet / G.P. Bespamyatnov, Yu.A. Krotov. - L.  : Chemistry, 1985. - S. 34. - 528 s. : syg. - BBC  604 . - UDC  (614.71 + 614.777) / 083 .

Litteratur