Auramin | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
Auramin | ||
Chem. formel | C17H22Cl _ _ _ _N 3 | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 303,83 g/ mol | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | dekom., >250 °C | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | [2465-27-2] | ||
PubChem | 17170 | ||
Reg. EINECS nummer | 219-567-2 | ||
SMIL | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl | ||
InChI | InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H,1-4H3;1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 51876 | ||
ChemSpider | 16254 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Auramin er en organisk forbindelse , diarylmethan basisfarve med den kemiske formel C 17 H 22 ClN3 . _ Det er kendetegnet ved en ren gul farve, har kræftfremkaldende egenskaber, i forbindelse med hvilken dets produktion i USSR blev afbrudt .
Synonymer: Auramine O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .
Det maksimale af langbølgelængdeabsorptionsbåndet er placeret ved λ max = 420 nm. Det andet absorptionsbånd med lang bølgelængde, på grund af kromoforsystemets forgrening , ligger i UV-området, λ max = 372 nm, og påvirker ikke farven.
Auramin er ikke resistent over for hydrolyse, under påvirkning af vand ved temperaturer over 70 ° C bliver det til Michlers keton (se nedenfor), derfor er farvning med Auramin mulig ved temperaturer, der ikke overstiger 50-60 ° C. Farvestofkationen bibeholdes på det farvede substrat af amfotere (protein- og polyamidfibre) eller sure (acetat-, polyester-, cellulosefibre med tanninfarvning) karakter, hovedsagelig på grund af ionisk interaktion med sure - sulfo- og carboxyl - grupper i materialet.
Auramin opnås ved at omsætte bis(dimethylamino)-derivater af benzophenon eller thiobenzophenon med ammoniak- eller ammoniumsalte.
For eksempel producerer phosgenering af N,N-dimethylanilin Michlers keton , som derefter fusioneres med ammoniumchlorid i nærværelse af vandfri ZnCl2 .
En anden metode består i kondensation af dimethylanilin med formaldehyd , efterfulgt af opvarmning af det resulterende diphenylmethanderivat til 160-200 °C i en strøm af tør ammoniak med svovl og tør NH4Cl i nærværelse af en stor mængde tør NaCl. NaCl i mængden af 10 dele pr. 1 del substitueret diphenylmethan skaber en udviklet kontaktflade af reagenserne med gasformig ammoniak.
Den oprindeligt dannede thio-analog (det vil sige forskellen i svovlatomet i stedet for oxygen) af Michlers keton reagerer yderligere med NH 3 og ammoniumchlorid.
![]() |
|
---|