Auramin

Auramin
Generel
Systematisk
navn
Auramin
Chem. formel C17H22Cl _ _ _ _N 3
Fysiske egenskaber
Molar masse 303,83 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning dekom., >250 °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer [2465-27-2]
PubChem
Reg. EINECS nummer 219-567-2
SMIL   CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl
InChI   InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H,1-4H3;1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51876
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Auramin  er en organisk forbindelse , diarylmethan basisfarve med den kemiske formel C 17 H 22 ClN3 . _ Det er kendetegnet ved en ren gul farve, har kræftfremkaldende egenskaber, i forbindelse med hvilken dets produktion i USSR blev afbrudt .

Synonymer: Auramine O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .

Fysiske egenskaber

Det maksimale af langbølgelængdeabsorptionsbåndet er placeret ved λ max = 420 nm. Det andet absorptionsbånd med lang bølgelængde, på grund af kromoforsystemets forgrening , ligger i UV-området, λ max = 372 nm, og påvirker ikke farven.

Kemiske egenskaber

Auramin er ikke resistent over for hydrolyse, under påvirkning af vand ved temperaturer over 70 ° C bliver det til Michlers keton (se nedenfor), derfor er farvning med Auramin mulig ved temperaturer, der ikke overstiger 50-60 ° C. Farvestofkationen bibeholdes på det farvede substrat af amfotere (protein- og polyamidfibre) eller sure (acetat-, polyester-, cellulosefibre med tanninfarvning) karakter, hovedsagelig på grund af ionisk interaktion med sure - sulfo- og carboxyl - grupper i materialet.

Henter

Auramin opnås ved at omsætte bis(dimethylamino)-derivater af benzophenon eller thiobenzophenon med ammoniak- eller ammoniumsalte.

For eksempel producerer phosgenering af N,N-dimethylanilin Michlers keton , som derefter fusioneres med ammoniumchlorid i nærværelse af vandfri ZnCl2 .

En anden metode består i kondensation af dimethylanilin med formaldehyd , efterfulgt af opvarmning af det resulterende diphenylmethanderivat til 160-200 °C i en strøm af tør ammoniak med svovl og tør NH4Cl i nærværelse af en stor mængde tør NaCl. NaCl i mængden af ​​10 dele pr. 1 del substitueret diphenylmethan skaber en udviklet kontaktflade af reagenserne med gasformig ammoniak.

Den oprindeligt dannede thio-analog (det vil sige forskellen i svovlatomet i stedet for oxygen) af Michlers keton reagerer yderligere med NH 3 og ammoniumchlorid.

Noter

  1. Venkataraman, 1957 , s. 805.

Litteratur