(S)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidin
| ( S )-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidin [1] | |
|---|---|
| Generel | |
| Forkortelser | SAMP |
| Chem. formel | C6H14N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløs væske |
| Molar masse | 130,19 g/ mol |
| Massefylde | 0,977 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • kogning | 186-187°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | R. |
| • Direkte | R. |
| • i dichlormethan | R. |
| Rotation | fra –80 til –82° (individuelt stof)° |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,4650 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 59983-39-0 |
| PubChem | 7156993 |
| Reg. EINECS nummer | 672-763-3 |
| SMIL | COCC1CCCN1N |
| InChI | InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H,2-5.7H2.1H3/t6-/m0/s1BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
( S )-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (SAMP) er et organisk stof, substitueret pyrrolidin . Det blev foreslået i 1970'erne af Enders som et chiralt hjælpereagens til at udføre en række stereoselektive reaktioner [1] .
Henter
SAMP'er syntetiseres ud fra den naturlige chirale aminosyre ( S ) -prolin . På grund af den kortere syntese og billige udgangsmateriale er SAMP mere udbredt i organisk syntese end RAMP [2] .
Kemiske egenskaber
SAMP (ligesom dens RAMP-enantiomer) bruges i vid udstrækning i stereoselektiv syntese som et chiralt hjælpereagens. Tilgangen omfatter flere faser:
- SAMP omsættes med carbonylforbindelser for at give de tilsvarende chirale hydrazoner ;
- disse hydrazoner omsættes derefter med en stærk base (metaleringstrin) for at give azaenolater;
- azaenolater behandles med et eller andet elektrofilt reagens, hvilket opnår et produkt af alkylering , aldolreaktion osv., afhængigt af den valgte elektrofil og formålet med syntesen;
- den ekstra SAMP-rest fjernes fra produktet [1] .
Noter
- ↑ 1 2 3 EROS, 2009 .
- ↑ Job A., Janeck CF, Bettray W., Peters R., Enders D. SAMP-/RAMP-hydrazon-metodologien i asymmetrisk syntese // Tetrahedron . - 2002. - Bd. 58 , nr. 12 . - P. 2253-2329 . - doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
Litteratur
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (engelsk) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2009. - doi : 10.1002/047084289X.ra092.pub2 .
Links
- SAMP IR Spectrum (engelsk) (utilgængeligt link) . Sigma Aldrich. Hentet 29. juli 2019. Arkiveret fra originalen 29. december 2019.
- SAMP Raman Spectrum (engelsk) (utilgængeligt link) . Sigma Aldrich. Hentet 29. juli 2019. Arkiveret fra originalen 29. december 2019.