Cyanurchlorid
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 31. august 2020; checks kræver 2 redigeringer .| cyanurchlorid | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C3Cl3N3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 184,41 g/ mol |
| Massefylde | 1,32 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 154°C |
| • kogning | 192°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Reg. EINECS nummer | 203-614-9 |
| SMIL | Cl(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1400000 |
| CHEBI | 58964 |
| FN nummer | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Sikkerhed | |
| NFPA 704 |
0
3
enW |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Cyanurchlorid er cyanursyrechlorid , 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin. Farveløse krystaller med en skarp lugt. Cyanurchlorid er meget opløseligt i acetone, chloroform og andre organiske opløsningsmidler, dårligt opløseligt og hydrolyseres gradvist i vand og danner cyanursyre.
Syntese
Den vigtigste industrielle metode til fremstilling af cyanurchlorid er den katalytiske trimerisering af cyanogenchlorid :
Reaktionen udføres enten i gasfasen ved en temperatur på 350-450 °C i nærvær af aktivt kul eller i væskefasen i nærvær af saltsyre eller jern(III)chlorid ved 300 °C, 4 MPa (40 kgf/cm2 ) .
Biologiske egenskaber
Det er giftigt ved indtagelse og indånding og irriterer øjne og hud [1] .
Kemiske egenskaber
Kloratomer i cyanurchlorid kan erstattes af forskellige funktionelle grupper, når de udsættes for nukleofiler , for eksempel RO - (af alkoholer, phenoler), RNH - (ved virkningen af primære aminer) eller NH2 - (ved virkningen af ammoniak).
Ansøgning
Cyanurchlorid bruges hovedsageligt til fremstilling af triazinherbicider, optiske blegemidler, aktive triazinfarvestoffer osv.
I præparativ organisk kemi bruges cyanurchlorid til syntese af syrechlorider fra carboxylsyrer [1] :
Litteratur
- Yukelson I.I., Technology of Basic Organic Synthesis, M., 1968
- Bobkov S. S., Smirnov S. K., Hydrocyanic acid, M., 1970
Noter
- ↑ K. Venkataraman og D. R. Wagle. Cyanurchlorid: et nyttigt reagens til omdannelse af carboxylsyrer til chlorider, estere, amider og peptider (engelsk) // Tet. Lett. : journal. - 1979. - Bd. 20 , nej. 32 . - S. 3037-3040 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 .