Cyanursyre

cyanursyre
Generel
Chem. formel C3H3N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 129,1 g/ mol
Massefylde 1,758 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning (med nedbrydning) >360 °C
Mol. Varmekapacitet 176,6 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse -690,8 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 108-80-5
PubChem 7956
Reg. EINECS nummer 203-618-0
SMIL   C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
InChI   InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ1800000
CHEBI 38028
ChemSpider 7668
Sikkerhed
LD 50 7,7 g/kg
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyanursyre (2,4,6-trihydroxy-1,3,5- triazin )  er en heterocyklisk syre.

Egenskaber

Cyanursyre består af to tautomere former: lactim (faktisk cyanursyre, formel I) og lactam (isocyanursyre, triazinotrion, formel II). Ioniseringskonstanter for lactamformen: K 1 = 6,3⋅10 −7 , K 2 = 7,8⋅10 −11 , K 3 = 3,2⋅10 −14 (vandige opløsninger ved 25 o C).

Opløselig i en række opløsningsmidler:

Opløsningsmiddel (25 o C) Opløselighed 9 (g/l)
Vand 2.7
Benzen 67
Dimethylsulfoxid 115

Lav toksicitet (MPC i vand 0,5 mg/cm 3 ). Cyanursyrederivater er mere giftige.

Kemiske egenskaber

Ved opvarmning over 360 ° C omdannes cyanursyre til cyansyre . Ved reaktion med ammoniak ved 200-250 o C og forhøjet tryk dannes et monoammoniumsalt. Ved interaktion over 250 o C dannes cyanuramid.

Ved interaktion med metalhydroxider af gruppe I, II og IV i det periodiske system dannes de tilsvarende en-, to- og tresubstituerede salte - cyanurater.

Reaktionen af ​​cyanursyre med PCl 5 giver cyanurchlorid .

Henter

Syntesen af ​​cyanursyre udføres hovedsageligt ved metoden til urinstofpyrolyse :

Urinstoftrimerisering bør finde sted ved høj temperatur (opvarmning af urinstof eller biuret) i et inert opløsningsmiddel (sulfolan, 4-chlor-m-cresol, 3-methylsulfolan, 2-methoxyethylether), temperaturer over 180 °C anbefales. [en]

I den anden metode til opnåelse af urinstof opvarmes i nærværelse af et chloreringsmiddel ( klor , phosgen COCl 2 , sulfurylchlorid SO 2 Cl 2 ):

Cyanursyre dannes også ved hydrolyse af cyanurchlorid og melamin .

Ansøgning

Cyanursyre og en række af dens derivater bruges til fremstilling af effektive blege- og desinfektionsmidler, polymerer. Anvendes som fungicid, herbicid, flammehæmmende middel, lim. Triallylderivatet af cyanursyre bruges som tværbindingsmiddel ved fremstilling af polymere materialer.

Noter

  1. ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Væskefasesyntese af cyanursyre fra urinstof  (russisk)  ? . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28. januar 2020).

Litteratur