| Chrysofenin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C₃₀H₂₆N4Na₂O₈S₂ |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 2870-32-8 |
| PubChem | 6364585 |
| ChemSpider | 21159733 |
| EINECS nummer | 220-698-2 |
| SMIL | |
| CCOC1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC(=C(C=C2)C=CC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)OCC )S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C30H28N4O8S2.2Na/c1-3-41-27-15-11-23(12-16-27)31-33-25-9-7-21(29(19-25)43(35, 36)37)5-6-22-8-10-26(20-30(22)44(38.39)40)34-32-24-13-17-28(18-14-24)42- 4- 2;/h5-20H,3-4H2,1-2H3,(H,35,36,37)(H,38,39,40);/q;2*+1/p-2/b6- 5+,33-31a,34-32a;; | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Chrysophenine (fra det græske "chrysos", guld ; nuværende GOST 5975-80; aka engelsk Chrysophenine , Direct Yellow 12 ) - bruttoformel C 30 H 23 N 4 Na 2 O 8 S 2 , CAS-nummer 2870-32- 8 (dinatrium salt, ifølge sulfogrupper) - direkte dis-azo- farvestof - et diaminderivat med adskilte azogrupper, baseret på stilben . Giver cellulosematerialer ( hør , bomuld , papir , viskose osv.) en lys gylden gul farve. Tilstedeværelsen af sulfogrupper i molekylerne gør det muligt at anvende farvestoffet som et surt farvestof til farvning af uld- og silkefibre.
Positionen af absorptionsmaksimum for det spektralbånd, der er ansvarlig for farven, λ max i en vandig opløsning, er 389 nm. [en]
Som andre direkte farvestoffer farver det cellulosefibre direkte fra en vandig opløsning i nærværelse af elektrolytter . Substantivitet tillader de farvede anioner at passere til fiberen i form af salte og tilbageholdes af hydrogenbindingskræfter og van der Waals-kræfter .
I tilfælde af uld og silke fikseres farveanionen ved ionisk interaktion med de substituerede ammoniumgrupper i substratet.
4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsyre diazotiseres med natriumnitrit i overskud af saltsyre ved 20-25°C, hvorefter det kombineres med phenol i nærværelse af sodavand ved en temperatur under 10°C.
Den resulterende Brilliant Yellow behandles i en alkoholopløsning med ethylchlorid i nærvær af NaOH og sodavand i en syrefast flisebeklædt eller emaljeret autoklave i 3 timer ved 120-125 °C (tryk 1,1-1,3 MPa).
Vinylengruppen -CH=CH- giver en signifikant adskillelse af systemerne af konjugerede dobbeltbindinger bundet gennem den, derfor er nuancerne af stilbenfarvestoffer overlegne i renhed og lyshed i forhold til benzidinbaserede farvestoffer . I dette tilfælde, i et symmetrisk farvestof, er to identiske uafhængige kromoforsystemer ansvarlige for den intense gule farve.
Fordobling af størrelsen af molekylet sammenlignet med et imaginært farvestof, karakteriseret ved et lignende uafhængigt kromoforsystem (opnået ved en kombination af diazotiseret toluidinsulfonsyre med phenol), giver en øget modstand af farvestoffet og de opnåede farver mod lys og andre påvirkninger.