Formamid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. juni 2020; checks kræver 4 redigeringer .
Formamid
Generel
Traditionelle navne formamid
Chem. formel CH 3 NO
Rotte. formel HCONH 2
Fysiske egenskaber
Stat klar, tyktflydende væske
Molar masse 45,04 g/ mol
Massefylde 1,13 g/cm³
Ioniseringsenergi 1.6E−18 J [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 2-3°C
 •  kogning 210°C
 • nedbrydning 411℉ [1]
 •  blinker 154°C
Damptryk 13.332 Pa [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 75-12-7
PubChem 713
Reg. EINECS nummer 200-842-0
SMIL   C(=O)N
InChI   InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ0525000
CHEBI 16397
ChemSpider 693
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,035 mg/m³
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Formamid  er et amid af myresyre , det enkleste carboxamid er det første medlem af den homologe serie af amider af carboxylsyrer.

Egenskaber

Formamid er en farveløs, lugtfri væske, hygroskopisk, blandbar med vand, lavere alkoholer, chloroform, acetone, uopløselig i kulbrinter.

Under virkningen af ​​dehydrerende midler (P 2 O 5 , etc.) dehydreres formamid til dannelse af blåsyre , denne reaktion ligner dannelsen af ​​nitriler under dehydrering af amider af carboxylsyrer:

Dehydrering af formamid med dannelse af blåsyre forløber også ved temperaturer på ~500°C og højere under katalyse af aluminiumoxid og aluminosilicater.

Ved atmosfærisk tryk og temperaturer over 160 ° C nedbrydes formamid med dannelse af ammoniak og kulilte:

Ved kogetemperaturen er nedbrydningshastigheden ~0,5% pr. minut, mens en ubetydelig del af formamidet nedbrydes under dannelse af ammoniak og blåsyre.

Ved stuetemperatur er formamid modstandsdygtig over for hydrolyse, hydrolyserer under påvirkning af alkalier og stærke syrer, under påvirkning af alkoholer forekommer alkohollyse med dannelse af formater.

Syntese og anvendelse

I industrien syntetiseres formamid fra ammoniak og carbonmonoxid ved hjælp af to varianter af synteseprocessen - et-trins direkte og to-trins gennem mellemsyntese af methylformiat .

Ved direkte syntese dannes formamid ved vekselvirkning mellem ammoniak og carbonmonoxid i en methanolisk opløsning af natriummethoxid CH 3 ONa ved en temperatur på 80-100 ° C og et tryk på 10-30 M Pa efter afslutning af reaktionen, methanol destilleres fra reaktionsblandingen, natriummethoxid og salte genvindes til regenerering, hvorefter rå formamid rektificeres.

I en to-trins proces syntetiseres methylformiat først ved carbonylering af methanol i nærvær af natriummethoxid:

Rå methylformiat renses, hvorefter det ammonolyseres ved en temperatur på 80-100 °C og et tryk på 2-6 MPa:

Methanolen dannet under ammonolyse returneres til det første trin efter oprensning.

Formamid bruges som råmateriale i fremstillingen af ​​blåsyre (formamiddehydrering) og myresyre (formamidhydrolyse), og bruges også til syntese af purin ud fra urinsyre [2] .

Toksicitet

Giftig. Trænger gennem intakt hud, har en generel toksisk og embryotoksisk effekt, forårsager skader på lever, nervesystem og hjerte-kar-væv og kan ophobes i kroppen [3] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. ↑ Syntese - purin . Stor encyklopædi om olie og gas. Hentet 6. maj 2013. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016.
  3. ↑ Weisberger et al., 1958 .

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger