Phenylmethylsulfonylfluorid

Phenylmethansulfonylfluorid (PMSF)
Generel
Chem. formel C 7 H 7 FO 2 S
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 93°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 329-98-6
PubChem 4784
Reg. EINECS nummer 206-350-2
SMIL   C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)F
InChI   InChI=1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS XT8040000
CHEBI 8102
ChemSpider 4620
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Inden for biokemi er phenylmethansulfonylfluorid eller phenylmethylsulfonylfluorid ( PMSF , forkortelse for phenylmethansulfonylfluorid eller phenylmethylsulfonylfluorid ) en serinproteaseinhibitor , der er meget udbredt til isolering af celleproteinekstrakter . PMSF hæmmer ikke alle serinproteaser [ kilde? ] . Det nedbrydes hurtigt i vand, så stamopløsninger har en tendens til at bruge vandfri ethanol , isopropanol , majsolie eller DMSO som opløsningsmiddel . Hæmning af proteolytiske enzymer forekommer ved PMSF-koncentrationer i området fra 0,1 til 1 mM . Halveringstiden i vandige opløsninger (ved 25°C) er 110 minutter ved pH 7, 55 minutter ved pH 7,5 og 35 minutter ved pH 8. [2]

PMSF binder specifikt til serinrester på det aktive sted i serinproteaser, men binder ikke til andre serinrester i enzymet . Dette er en konsekvens af hyperaktiviteten af ​​denne serinrest forårsaget af specifikke miljøforhold i enzymets aktive sted. Fordi PMSF er kovalent bundet til enzymet, kan komplekset visualiseres ved hjælp af røntgenkrystallografi ; derfor kan PMSF anvendes som et kemisk mærke til at identificere serin på det aktive sted i enzymet.

Enzyme_(aktiv)-Ser-OH + F-SO 2 CH 2 C 6 H 5 → Enzyme-Ser-O-SO 2 CH 2 C 6 H 5 + HF Serinprotease + PMSF → irreversibelt enzym-PMS-kompleks + HF

LD 50 er mindre end 500 mg/kg [3] . PMSF er et cytotoksisk kemikalie og bør kun håndteres i et stinkskab.

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ GT James. Inaktivering af proteaseinhibitoren phenylmethylsulfonylfluorid i buffere   // Analytisk biokemi : journal. - 1978. - Bd. 86 , nr. 2 . - S. 574-579 . - doi : 10.1016/0003-2697(78)90784-4 . — PMID 26289 .
  3. ↑ Roche Applied Science . Den komplette guide til proteaseinhibering. https://iti.stanford.edu/content/dam/sm/iti/documents/himc/immunoassays/ProteaseInhibitionGuide.pdf Arkiveret 17. maj 2017 på Wayback Machine

Se også

Serpiner er en gruppe af serinproteaseinhibitorproteiner .

Eksterne links