Undecylensyre

Undecylensyre
Generel
Systematisk navn	Udec-10-ensyre
Traditionelle navne	10-undecensyre
Chem. formel	CH2CH ( CH2 ) 8COOH _ _
Fysiske egenskaber
Stat	væske
Molar masse	184,27 g/ mol
Massefylde	0,912 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	23°C
•  kogning	275°C
• nedbrydning	295°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	0,00737 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer	112-38-9
PubChem	5634
Reg. EINECS nummer	203-965-8
SMIL	C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35045
FN nummer	K3D86KJ24N
ChemSpider	10771160
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H)	H315 , H319 , H412
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P273 , P280 , P302 , P352 , P305 , P351 , P338
signalord	Fare
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Undecylensyre (10-undecensyre) er en organisk forbindelse med formlen CH 2 \u003d CH (CH 2 ) 8 COOH, en repræsentant for monobasiske umættede carboxylsyrer. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af nylon -11 og svampedræbende medicin, produkter til personlig pleje, kosmetik og parfume [1] . Salte og estere af undecylensyre er kendt som undecylenater.

Fysiske egenskaber

Undecylensyre er en farveløs, olieagtig, tyk væske eller fast stof (afhængig af stuetemperatur) [2] , meget dårligt opløselig i vand, men opløselig i nogle organiske opløsningsmidler. Dens massefylde under standardbetingelser er 0,912 g/cm³, smeltepunkt +23 °C, kogepunkt +275 °C. [2]

Henter

Undecylensyre opnås ved pyrolyse af ricinolsyre, som fås fra ricinusolie . Først opnås methylester fra ricinolsyre, som undergår krakning ved en temperatur på 500-600 ° C for at danne en blanding af undecylensyre-methylester og heptanal. Den resulterende ester separeres derefter fra heptanal og hydrolyseres [1] [3] :

Undecylensyre forekommer også naturligt; den er fundet i betydelige mængder i den sydasiatiske plante Salicornia brachiata . [fire]

Brug

I industrien syntetiseres 11-aminoundecansyre ud fra undecylensyre, som bruges til at fremstille nylon-11. [en]

Undecylensyre reduceres til undecylenaldehyd, som bruges i parfumeri. For at gøre dette omdannes syren først til syrechloridet, hvilket giver mulighed for selektiv reduktion. [5]

Undecylensyre har en fungistatisk virkning på dermatofytter af slægten Trichophyton , Epidermophyton , Microsporum [6] , derfor er det en ingrediens i nogle lægemidler til behandling af svampeinfektioner i huden, såsom mykose, ringorm, herpes zoster, ringorm. Det er en del af skælshampooer og svampedræbende kosmetiske præparater, som et svampemiddel er det en del af protesens foringer . Mekanismen for svampedræbende virkning er baseret på undertrykkelse af morfogenese - undecylensyre hæmmer dannelsen af ​​svampehyfer ved at hæmme biosyntesen af ​​fedtsyrer .

Undecylensyre er godkendt af U.S. Food and Drug Administration til topisk brug og er opført som et godkendt lægemiddel. [7]

I videnskabelig forskning bruges undecylensyre, som en α,ω-bifunktionel forbindelse med en terminal dobbeltbinding og en carboxylgruppe , nogle gange som et koblingsmiddel. For eksempel ved fremstillingen af ​​siliciumbaserede biosensorer binder siliciumtransduceroverflader til den terminale dobbeltbinding af undecylensyre (dannende en Si-C-binding), hvilket efterlader carboxylsyregrupperne tilgængelige til vedhæftning af biomolekyler (f.eks. proteiner ). [otte]

Fare

Undecylensyre forårsager alvorlig hud- og øjenirritation. Skadelig for vandlevende organismer med langvarige virkninger. [2]

Noter

1. ↑ 1 2 3 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
2. ↑ 1 2 3 10-Undecensäure  (tysk) . GESTIS-Stoffdatenbank . Hentet: 18. marts 2021.
3. ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre. Kapitel 2 // Petrokemiske processer: Tekniske og økonomiske karakteristika. - Paris, 1989. - S. 277. - ISBN 2-7108-0563-4 .
4. ↑ Undecensyre Arkiveret 6. marts 2021 på Wayback Machine bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.
5. ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. Aldehyder, alifatiske. DOI : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 .
6. ↑ Undecylensyre + Zinkundecylenat (Acidum undecylenicum + Zinci undecylenas) . radar . Hentet 18. marts 2021. Arkiveret fra originalen 24. oktober 2020. (Russisk)
7. ↑ Publisher FDA Arkiveret 13. april 2021 på Wayback Machine CFR Titel 21, bind 5, kapitel 1, underkapitel D, del 333, underpart C, sek. (§333.210)
8. ↑ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). "Amidering af monolag på silicium i fysiologiske buffere: En kvantitativ IR-undersøgelse". J Phys. Chem. C. _ 112 (18): 7158-7167. DOI : 10.1021/jp7119922 .

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)