Succinimid

Succinimid (2,5-pyrrolidindion, ravsyreimid) - farveløse krystaller af orthorhombisk syngoni (a=0,75 nm, b=0,962 nm, c=1,275 nm, z=8), opløses godt i vand og ethanol, dårligt i diethylethanol uopløseligt i chloroform.

Egenskaber

• Succinimid er en svag syre, K = 2,38 10 -10 (25°C), danner salte og komplekse forbindelser med metaller .
• Når succinimid reduceres, afhængigt af reaktionsbetingelserne, dannes pyrrolidon , 2-pyrrolidon , pyrrol eller y-aminosmørsyre :

• Halogenering af succinimid fører til N-halosuccinimider, interaktion med brom Br 2 eller natriumhypobromit NaBrO i et alkalisk medium, når det opvarmes, fører til β-alanin NH 2 (CH 2 ) 2 COOH.
• Når klor eller brom ledes ind i succinimidsmelten ved 160 °C, dannes halogensubstituerede maleinsyreimider, vekselvirkningen mellem succinimid og phosphorpentachlorid PCl 5 giver 2,2,3,4,5 -pentachlor- 2H- pyrrol :

• Behandling af succinimid med ammoniak NH 3 eller methanol CH 3 OH fører til ringåbning med dannelse af det tilsvarende diamid NH 2 CO(CH 2 ) 2 CONH 2 eller ravsyre monoamid methylester CH 3 OOC(CH 2 ) 2 CONH 2 . Når formaldehyd virker på succinimid , dannes N-hydroxymethylensuccinimid (i nærvær af K2CO3 ) eller N,N' - methylendisuccinimid (ved 160°C).

Henter

• Succinimid opnås ved at opvarme ravsyre eller dens anhydrid i en strøm af ammoniak ved 180-200°C.
• Tør destillation af diammoniumsalt eller ravsyreamid eller urinstof.
• Behandling af acrylonitril med en vandig opløsning af natriumcyanid NaCN .
• Carbonylering af akrylamid i nærvær af cobalt Co.

Ansøgning

• Succinimid bruges hovedsageligt til at opnå N-chlor- og N-bromsuccinimider samt til syntese af heterocykliske forbindelser af pyrrolserien. Nogle succinimidderivater, såsom N-succinyl-3,5-dichloranilin, bruges som pesticider .

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. og andre - M .: Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - 451-452 s.