Harpikssyrer (diterpensyrer) er naturlige carboxylsyrer, overvejende af phenanthren -serien med den almene formel C 19 H 27-31 COOH.
Salte og estere af harpikssyrer kaldes resinater .
Harpikssyrer produceres af alle nåletræer i fyrrefamilien . De er hoveddelen af harpiks (50-70 vægt%), ekstraktive harpiksholdige stoffer af fyrreharpiks ( 45-60%), tallolie (30-45%), harpiks (75-95%).
Harpikssyrer omfatter som regel tricykliske syrer:
Sandracopimarinsyre
Levopimarsyre
Palustrinsyre
Neoabietinsyre
Dehydroabietinsyre
Dihydroabietinsyre
Lambertiansyre
Alle disse syrer er næsten altid til stede i naturlige genstande, men i forskellige proportioner, undtagen lambertiansyre , som kun findes i de ekstraktive stoffer fra sibirisk cedertræ .
Bicykliske harpikssyrer indbefatter isokupressiske, cyadopiske, antikopale, cis- og trans-kommunale og andre syrer. Harpikssyrer indeholder også triterpen abiesonic og abiesolsyrer.
Harpikssyrer, isoleret individuelt, er farveløse krystallinske stoffer, der kan størkne, når de afkøles og i amorf tilstand. Godt opløseligt i diethylether , acetone , benzen ; opløses værre i ethanol , benzin, terpentin . Uopløseligt i vand.
Harpikssyrer indgår i reaktioner både ved carboxylgruppen, der fungerer som typiske carboxylsyrer, og ved dobbeltbindingen som typiske alkener (isomerisering, dimerisering, oxidation, kondensation , hydrogenering, dihydrogenering, halogenering, sulfoneringsreaktioner osv.). I stand til autooxidation , som er ledsaget af decarboxylering.
Pimarsyre, sandracopimarsyre og isopimarsyre indeholder ikke konjugerede dobbeltbindinger og er derfor modstandsdygtige over for opvarmning i luft. Levopimariske, palustrale, abietiske, neoabietinsyrer med konjugerede dobbeltbindinger oxideres hurtigt i luft og isomeriseres let ind i hinanden og indgår også i diensyntesereaktioner. Alle harpikssyrer kondenserer let med phenoler og formaldehyd , hvilket tillader deres kemiske modifikation.
Den kvantitative bestemmelse af harpikssyrer udføres ved gas-væskekromatografi , spektrofotometri og voltammetri .
I form af individuelle stoffer er harpikssyrer som regel ikke isoleret på grund af den økonomiske ineffektivitet af processen og uhensigtsmæssigheden af adskillelse. En blanding af dem i form af kolofonium bruges til forskellige anvendelser og derivater.
Alkalimetalsalte af harpikssyrer er opløselige i vand, de bruges til limning af papir og pap, som emulgatorer. Uopløselige salte af harpikssyrer og overgangsmetaller bruges som tørremidler og underbelægninger til andre belægninger for at øge vedhæftningen .
Estere af harpikssyrer er gode filmdannere og bruges til fremstilling af maling og lak .
Abietinsyre har antiviral aktivitet. Dets natriumsalt og amid bruges som plantevækstregulatorer, insekticider og fungicider .