Jamaicas nationale bobslædehold deltog i 1988 vinter-OL i Calgary for første gang .
Ideen til at starte et bobslædehold i Jamaica kom fra amerikanerne George Fitch og William Mahone, der så minibil -racing . Disse løb ligner bobslædekonkurrencer, hvor der ikke er is på banen. Da der er nok gode minibil-racere i Jamaica, besluttede Fitch og Mahone, at atleterne i dette land skulle præstere succesfuldt i bobslædekonkurrencer. Efter uden held forsøgte at overbevise jamaicanske sommersportsudøvere, var de i stand til at rekruttere bobslædere til den jamaicanske hær.
Jamaicas første holdmedlemmer var:
Ved de olympiske lege i 1988 i Calgary, i firer-konkurrencen , kunne det jamaicanske hold ikke afslutte deres præstationer, idet de lettede fra banen i et af fire løb. På dette tidspunkt var deres bob ikke blevet redet nok, og de kæmpede med tekniske problemer. Ikke desto mindre vandt landsholdet i et så atypisk land til de olympiske vinterlege offentlighedens sympati. I det løb, som de ikke kunne gennemføre, nåede atleterne målstregen til publikums klapsalver. Som et resultat - den sidste 26. plads [1] .
Ved de olympiske vinterlege 1992 i Albertville optrådte det jamaicanske hold uden succes og tog en 25. plads (ud af 31 besætninger) i firer-konkurrencen (Dudley Stokes, Ricky McIntosh , Michael White , Nelson Stokes ) [2] , og i to-konkurrencen - 35-e (Harris - McIntosh) og 36. (Dudley Stokes - Nelson Stokes) pladser [3] . Men ved de olympiske vinterlege i 1994 i Lillehammer opnåede holdet stor succes og tog en fjortendeplads i firemandskonkurrencen (Dudley Stokes, Winston Watt , Nelson Stokes, Wayne Thomas ud af 30 mandskaber, foran USA, Frankrig, Italien og Rusland) [4] . I to-konkurrencen blev det eneste jamaicanske mandskab, Dudley Stokes - Wayne Thomas, diskvalificeret [5] .
Ved de olympiske vinterlege 1998 i Nagano tog det jamaicanske hold ( Devon Desmond Harris og Michael Morgan ) en 29. plads i toer-konkurrencen [6] , og i firer-konkurrencen (Dudley Stokes, Winston Watt, Nelson Stokes, Wayne Thomas) - 21. - e [7] . I 2002 i Salt Lake City blev hun nummer 28 i toer konkurrencen (Winston Watt, Lassel Brown ) [8] .
Accelererende Lassel Brown, med tilnavnet "Black Rhino" siden 2004 begyndte at spille for det canadiske hold og vandt allerede i 2005 guldet i verdensmesterskabet i toere i besætningen af Pierre Luders . I 2006 vandt Lüders/Brown-duoen sølv ved OL i Torino og tabte til det tyske mandskab. I Vancouver i 2010 vandt Brown bronze i fire heats (pilot Lyndon Rush ).
Jamaica kvalificerede sig ikke til vinter-OL 2006 og 2010 .
Ved OL i 2014 i Sochi var Jamaica repræsenteret af en mandsmandskab i tomandskonkurrencen, styret af 47-årige Winston Watt og accelereret af Marvin Dixon (erstatningsaccelerator Wayne Blackwell), der sluttede på den sidste 29. plads. Det er bemærkelsesværdigt, at den olympiske tur for den jamaicanske besætning-to indtil sidste øjeblik var truet. Efter at have modtaget en kvote for deltagelse i spillene oplevede holdet økonomiske problemer. Det sydkoreanske selskab Samsung kom til undsætning og leverede det nødvendige udstyr, professionel træning og en flyvning til Sochi. Meddelt desuden gav indsamlingen af donationer holdet mulighed for at indsamle 120 tusind dollars på 2 dage. Størstedelen af donationerne kom fra Dogecoins virtuelle valutafællesskab . Sandt nok ankom holdet til Sochi uden bob-løberne - de gik tabt under overførslen på vejen, men snart blev løberne fundet, og holdet kunne begynde at træne.