Schotten-Baumann-reaktionen er acylering af aminer eller alkoholer med syrechlorider eller carboxylsyrer i nærvær af vandig alkali, som binder det hydrogenchlorid, der frigives under reaktionen. Metoden blev foreslået i 1884 til acylering af aminer af Carl Schotten [1] og udvidet i 1656 til alkoholer ved cherale komplekser af Eugen Baumann [2] .
Natrium- eller kaliumcarbonat, bicarbonat og acetat, magnesiumhydroxid og andre uorganiske baser bruges også som hydrogenchloridacceptorer i Schotten-Bauman-acyleringen; relativt langsomt hydrolyserende aromatiske og alifatiske carboxylsyrechlorider anvendes i den klassiske version af reaktionen:
I den klassiske version udføres reaktionen ved at tilsætte et syrechlorid til en opløsning af en amin eller alkohol i vandig alkali, i tilfælde af dårligt opløselige aminer eller alkoholer, i et tofaset vand-organisk opløsningsmiddelsystem. Da fuldstændig hydrolyse af syrechloridet under reaktionsbetingelserne ikke kan undgås, og reaktionsmediet skal forblive alkalisk indtil slutningen af acyleringen, optages syrechlorid og alkali i overskud (op til 25%).
I tilfælde af højaktive syrechlorider ( phosgen , acetylchlorid , etc.) udføres reaktionen i inerte opløsningsmidler i nærværelse af et pulveriseret hydrogenchloridopfanger.
Både carboxylsyreanhydrider og andre syrehalogenider kan anvendes som acyleringsmidler i reaktionen, og thioler kan også acyleres under reaktionsbetingelserne .
En modifikation af Schotten-Baumann-reaktionen er Einhorn -metoden , hvor pyridin eller triethylamin bruges som en acceptor af hydrogenchlorid og et opløsningsmiddel .
Schotten-Baumann-reaktionen anvendes i vid udstrækning som en præparativ metode til syntese af forskellige amider og estere, som gør det muligt at indføre relativt lavnukleofile aminer og alkoholer i reaktionen: for eksempel phenoler , der ikke er esterificerede under syrebetingelser katalyse ifølge Fischer acyleres let ifølge Schotten-Baumann.
En anden fordel ved fremgangsmåden er mildheden af reaktionsbetingelserne, så især beskyttelse ved acylering af aminosyreaminogrupper i peptidsyntese udføres under Schotten-Baumann-betingelser.