Kiliani-Fischer reaktion

Kilyani-Fischer-reaktionen  er en metode til at forlænge aldosens carbonkæde med en hydroxymethylenenhed (cyanohydrinsyntese af aldose) gennem tilsætning af cyanid til dannelse af cyanohydrin og dens yderligere transformation til en homolog aldose:

HOHC 2 (CHOH) n -CHO + HCN HOHC 2 (CHOH) n -CH (OH) CN HOHC 2 (CHOH) n -CH(OH)CN HOHC 2 (CHOH) n + 1 -CHO

Med Kilyani-Fischer-homologering bevares konfigurationen af ​​de asymmetriske centre af de oprindelige aldoser, men på grund af det faktum, at cyanid er knyttet til den achirale aldehydgruppe, dannes en blanding af epimere aldoser under syntesen (f.eks. blanding af D- glucose og D -mannose fra D -arabinose ).

Reaktionsmekanisme og varianter

aldonsyrelactoner (D-gulono-y-lacton 39% [1]

Noter

  1. ↑ D-GULONIC-Y-LACTONE  //  Organiske synteser : journal. - 1956. - Bd. 36 . — S. 38 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.036.0038 .