Sandmeyer-reaktionen er en reaktion af substitution af en diazoniumgruppe med en halogenanion ( chlorid og bromid ) eller et pseudohalogen ( cyanid , thiocyanat , azid osv .) med dannelse af substituerede arener . Katalysatoren og nogle gange kilden til den udvekslede gruppe er det tilsvarende kobbersalt . Reaktionen blev opdaget af T. Sandmeyer i 1884 og først offentliggjort i [1] . Reaktionsskemaer:
Et eksempel på syntese ( chlortoluen fra toluidin ) er publiceret i [2] .
I tilfælde af polycykliske forbindelser med en øget elektrondensitet sammenlignet med benzenderivater - naphthalener , phenanthren , biphenyler osv. - er udbyttet af arylhalogenider under Sandmeyer-reaktionsbetingelserne lave, i dette tilfælde i stedet for katalyse med monovalente kobbersalte, termisk nedbrydning af dobbelt aryldiazonium og kviksølvhalogenider Ar anvendes -N≡N + [HgHal 3 ] - ( Schwechten-reaktion ).
En anden variant af Sandmeyer-reaktionen er syntesen af fluoroarener ved ikke-katalytisk nedbrydning af tetrafluorborater af aryldiazoniumsalte Ar-N≡N + BF4- ( Schiemann - reaktion ).
J. J. Lee . nominelle reaktioner. Mekanismer for organiske reaktioner - M. : Binom, 2006. - S. 142.