Wurtz-reaktionen ( Wurtz -syntese ) er en metode til syntese af symmetriske mættede kulbrinter ved indvirkning af metallisk natrium på haloalkaner (normalt bromider eller chlorider). Under reaktionen sker der en stigning i kulbrintekæden (summering af kulbrinteradikaler og deres kombination til en større):
Wurtz-reaktionen blev opdaget af den franske kemiker S. A. Wurtz i 1855 [1] . Efterfølgende udvidede den tyske organiske kemiker P. Fittig Wurtz-reaktionen til feltet af aromatiske kulbrinter (se " Wurtz-Fittig-reaktion ") [2]
For at overvinde mange sideprocesser er det blevet foreslået at bruge mere selektive og moderne metoder. De vigtigste udviklinger udføres på brugen af ikke-natriummetaller. Sølv [3] , zink , jern [4] og pyrofor bly [5] bruges til at udføre Wurtz-reaktionen . Sidstnævnte reagens tillader, at reaktionen udføres i nærvær af en carboxylgruppe.
I 1890'erne blev de ungarske og russiske kemikere Freund Mihaly og G.G. Gustavson foreslog en intramolekylær variant. Så 1,3-dibrompropan kan med held omdannes til cyclopropan ved virkningen af zink i nærværelse af natriumiodid som en aktivator. På denne måde var det muligt at opnå bisspirocyclopropan og bicyclobutan [6] . Senere blev det foreslået at generere Grignard -mellemprodukter , som efterfølgende fører til intramolekylær krydskobling ved virkningen af sølvtrifluoracetat.
Denne metode er ikke anvendelig til at opnå gennemsnitlige cyklusser.