Wurtz reaktion

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 31. marts 2021; checks kræver 2 redigeringer .

Wurtz-reaktionen ( Wurtz -syntese ) er en metode til syntese af symmetriske mættede kulbrinter ved indvirkning af metallisk natrium på haloalkaner (normalt bromider eller chlorider). Under reaktionen sker der en stigning i kulbrintekæden (summering af kulbrinteradikaler og deres kombination til en større):

Wurtz-reaktionen blev opdaget af den franske kemiker S. A. Wurtz i 1855 [1] . Efterfølgende udvidede den tyske organiske kemiker P. Fittig Wurtz-reaktionen til feltet af aromatiske kulbrinter (se " Wurtz-Fittig-reaktion ") [2]

En moderne tilgang til Wurtz-reaktionen

For at overvinde mange sideprocesser er det blevet foreslået at bruge mere selektive og moderne metoder. De vigtigste udviklinger udføres på brugen af ​​ikke-natriummetaller. Sølv [3] , zink , jern [4] og pyrofor bly [5] bruges til at udføre Wurtz-reaktionen . Sidstnævnte reagens tillader, at reaktionen udføres i nærvær af en carboxylgruppe.

Intramolekylær Wurtz-reaktion

I 1890'erne blev de ungarske og russiske kemikere Freund Mihaly og G.G. Gustavson foreslog en intramolekylær variant. Så 1,3-dibrompropan kan med held omdannes til cyclopropan ved virkningen af ​​zink i nærværelse af natriumiodid som en aktivator. På denne måde var det muligt at opnå bisspirocyclopropan og bicyclobutan [6] . Senere blev det foreslået at generere Grignard -mellemprodukter , som efterfølgende fører til intramolekylær krydskobling ved virkningen af ​​sølvtrifluoracetat.

Denne metode er ikke anvendelig til at opnå gennemsnitlige cyklusser.

Noter

  1. ↑ Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364-375.
  2. ↑ Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe Arkiveret 6. marts 2022 på Wayback Machine // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303-323.
  3. ↑ Nosek, J. Saml. tjekkisk. Chem. commun. 1964 , 29 , 597.
  4. ↑ Onsager, O. Acta Chem. Scand. , Ser. B. 1978 , 32 , 15.
  5. ↑ Azoo, GJ Chem. Soc., C. 1968 , 2403.
  6. ↑ Wiberg, K. Tetrahedron Lett. 1963 , 2173.