Propiolsyre
| Propiolsyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
propiolsyre, acetylencarboxylsyre, propargylsyre, propinsyre | ||
| Chem. formel | C3H2O2 _ _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | CH=C-COOH | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 70,05 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,1325 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 18°C | ||
| • kogning | 144°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| Reg. EINECS nummer | 207-437-8 | ||
| SMIL | C#CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 33199 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| Sikkerhed | |||
| GHS piktogrammer |
   |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Propiolsyre er en organisk forbindelse med formlen HC≡CCOOH. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske, der krystalliserer og danner silkebløde krystaller. Nedbrydes nær kogepunktet.
Det er opløseligt i vand og har en lugt, der minder om eddikesyre .
Syntese
Opnået i industriel skala ved oxidation af propargylalkohol på en blyelektrode. Det kan også opnås ved decarboxylering af acetylendicarboxylsyre .
Reaktioner
Eksponering for sollys omdanner stoffet til trimesinsyre . Det gennemgår bromering med dannelse af dibromacrylsyre. Med hydrogenchlorid danner det chloracrylsyre. ethylesteren kondenserer med hydrazin til dannelse af pyrazolon .
Det danner et karakteristisk eksplosivt fast stof, når det behandles med en vandig opløsning af ammoniumsølvnitrat . Det amorfe eksplosive bundfald danner ammoniakholdigt kobberchlorid .
Brug
Propiolsyre og dens estere tjener som udgangsmaterialer til præparativ organisk syntese.
Salte af propiolsyre bruges som elektrolytter.
Litteratur
- Kemi af acetyleniske forbindelser, red. G. G. Vie, oversættelse. fra engelsk, M., 1973
- Kirk Othmer encyklopædi, 3. udgave, v. 4, NY, 1978, s. 815.
- Wilhelm Riemenschneider (2002). Alifatiske carboxylsyrer. Ulman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- Nomenklatur for organisk kemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne 2013 (blå bog). Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. s. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|