| pyrrolizidin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C7H13N _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 111,18 [1] g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • kogning | 148°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 643-20-9 |
| PubChem | 12558 |
| Reg. EINECS nummer | 613-574-8 |
| SMIL | C1CC2CCCN2C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-3-7-4-2-6-8(7)5-1/h7H,1-6H2ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64950 |
| ChemSpider | 12039 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Pyrrolizidin (1-azabicyclo[3.3.0]octan) er en heterocyklisk organisk forbindelse , som er et system af to pyrrolidinringe, der deler et fælles nitrogenatom . Danner den centrale kemiske struktur af forskellige alkaloider kendt under ét som pyrrolizidinalkaloider [2] . Det er en farveløs olieagtig væske med en aminlugt. Forekommer overvejende i en konformation med cis-led ringe.
Ifølge dets kemiske egenskaber er pyrrolizidin en tertiær amin , som let danner salte og kvaternære ammoniumbaser, såsom tetrachloraurat , hexachlorplatinat, picrat , iodmethylat. Når det oxideres, omdannes det let til N-oxid. Under påvirkning af alkalier på de kvaternære salte af pyrrolizidin sker spaltningen af ringen; efterfølgende hydrogenering af reaktionsprodukterne fører til 1-methyl-2-propylpyrrolidin.
Pyrrolizidin opnås ved indvirkning af koncentreret svovlsyre på N-brom-2-propylpyrrolidin, ringslutning af N,N-dibrom-4-aminoheptan, katalytisk dehydrering af 2-(3-aminopropyl) furan , efterfulgt af hydrogenering af mellemprodukt 1 ,2-trimethylenpyrrol, kondensation af Mannich-baser , afledt af pyrrol , med malonsyreester, efterfulgt af reduktiv ringslutning [3] .
En stor gruppe plantealkaloider hører til derivaterne af denne gruppe . De indeholder en pyrrolizidinrest i deres molekyle. Pyrrolizidinalkaloider er blevet fundet i 14 plantefamilier såvel som i dyreorganismer. De rigeste på disse alkaloider er planter af slægterne Buzulnik ( Ligularia ) og Krydsurt ( lat. Senécio ) fra Asteraceae-familien , sortrod (Cynoglossum), heliotrop (Heliotropium) og trachelanthus (Trachelanthus ) af boragefamilien , crotolaria ( Crotolaria ) af bælgplantefamilien . _ _ I alt findes de i cirka 250 plantearter [4] .
Den biosyntetiske forløber er diamin cadaverin . Et af dets molekyler er oxideret til gamma-aminosmøraldehyd, som ved at reagere med uændret amin danner en Schiff-base. Ud fra det dannes pyrrolizidiner ved efterfølgende reaktioner med oxidation, reduktion og ringslutning. Sædvanligvis har plantepyrrolizidinalkaloider strukturen af komplekse ikke-inniske alkoholer med mono- (heliothrin) eller dibasiske (platefisk) polyfunktionelle ikke-cininsyrer.
Pyrrolizidinalkaloider er normalt opdelt i tre grupper [4] :
De kræftfremkaldende og hepatotoksiske egenskaber af pyrrolizidinalkaloider manifesteres som et resultat af dødelig syntese , og den resonansstabiliserede kation , der dannes i leveren under metabolismen af pyrrolizidiner , er i stand til at angribe biologiske nukleofiler - proteiner og nukleinsyrer og ødelægge deres struktur.
Der er pyrrolizidinalkaloider, der bruges i medicin. De vigtigste blandt dem er platifillin og sarracin indeholdt i planter af slægten Senecio [4] [5] .