| Pyrosmucus syre | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C5H4O3 |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 88-14-2 |
| PubChem | 6919 |
| ChemSpider | 10251740 |
| EINECS nummer | 201-803-0 |
| RTECS | LV1763000 |
| CHEBI | 30845 |
| SMIL | |
| C1=COC(=C1)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Pyrosmucussyre - 2-furancarboxylsyre , farveløse nåle eller foldere, dårligt opløseligt i vand (ved 0 ° C - 2,7%, ved 100 ° C - 25%), opløseligt i alkohol og ether . Smeltepunktet er 133 °C, sublimerer ved 100 °C. Ultraviolet spektrum: maksimal bølgelængde - 243 nm.
Pyrosmucussyre blev opkaldt efter den historisk første syntesemetode - pyrolyse af slimsyre .
I laboratoriepraksis anvendes sædvanligvis metoden til at opnå det ved Cannizzaro-reaktionen fra meget mere tilgængelig furfural [1] eller ved katalytisk oxidation af furfural med oxygen i vandig alkali i nærværelse af Cu 2 O og Ag 2 O [2] .
Ved 200-205 °C decarboxylerer den , denne reaktion bruges i laboratoriepraksis til syntese af furan , udbyttet er ~75% [3] .
Kemiske egenskaber er tæt på benzoesyres egenskaber , men på grund af den højere elektrondensitet af furanringen sammenlignet med benzen er den mere reaktiv i elektrofile substitutionsreaktioner; substituenter går til position 5.
Pyrosmucussyre nitreres og sulfoneres til dannelse af henholdsvis 5-nitro- og 5-sulfofuran-2-carboxylsyrer.
Ved omhyggelig bromering danner pyromucinsyre et monobromderivat - 5-bromfuran-2-carboxylsyre, dog sker bromering i et vandigt medium med nedbrydning af furancyklussen, hvilket resulterer i dannelsen af mucobromin (β-formyl-α,β- dibromacrylsyre) med et udbytte på 64-67 % [4] .
Pyrosmucussyre hydrogeneres på en palladiumkatalysator til tetrahydrofuran-2-carboxylsyre (tetrahydropyrosmuinsyre).
Pyrosmucussyre er også karakteriseret ved ringåbningsreaktioner under påvirkning af oxidationsmidler : for eksempel under påvirkning af natriumhypobromit åbner furanringen sig for at danne maleinsyresemialdehyd ( formylacrylsyre ). Oxidation med chlorat i nærvær af vanadiumpentoxid fører til fumarsyre , i nærvær af osmiumtetroxid dannes mesovinsyre .