| Nocodazol | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
Methyl (5-[2-thienylcarbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl |
| Chem. formel | C14H11N3O3S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast, hvidt pulver med et gulligt skær |
| Molar masse | 301,3 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 256°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 31430-18-9 |
| PubChem | 4122 |
| Reg. EINECS nummer | 250-626-5 |
| SMIL | O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1 |
| InChI | InChI=1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6- 21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34892 |
| ChemSpider | 3979 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Nocodazol er en organisk forbindelse , der har antimitogen og antineoplastisk aktivitet, opnået på grund af depolymerisering af mikrotubuli i cytoplasma af celler [1] . Det bruges i eksperimentel kemoterapi af maligne tumorer in vitro og in vivo [2] [3] [4] .
Nogle andre stoffer har en lignende virkning, såsom vincristin og colcemid . Nocodazol er meget brugt i medicinsk og biologisk forskning, for eksempel til cellecyklussynkronisering og fragmentering af Golgi-komplekset [5] .
Forårsager cellecyklusstop i G2- eller M -fase. Virkningsmekanismen er forbundet med en krænkelse af polymerisationen af mikrotubuli, som et resultat af hvilken de mister deres evne til at binde sig til kinetochorer og celledeling stopper. Til forskningsformål anvendes nocodazol normalt i en koncentration på 40-100 ng/ml i 12-18 timer. Forlænget standsning af cellecyklussen i mitose fører sædvanligvis til starten af processen med apoptose i cellen.
Nocodazol kan syntetiseres ud fra (4-fluorphenyl)(thiophen-2-yl)methanon.