Myricetin

Myricetin
Generel
Chem. formel C15H10O8 _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 529-44-2
PubChem 5281672
Reg. EINECS nummer 208-463-2
SMIL   C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20) 9(19)2-5/h1-4,16-20,22HIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18152
ChemSpider 4444991
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Myricetin  tilhører klassen af ​​flavonoide polyphenoliske forbindelser med antioxidantegenskaber. Myricetin kan fås direkte fra kaempferol [1] .

Finder

Almindelige fødekilder til myricetin er grøntsager (inklusive tomater), frugter (inklusive appelsiner), nødder, bær, te [2] og rødvin [3] . Den blev først avlet fra barken fra det røde vokstræ (Myrica rubra) [4] .

Ifølge USDA er de rigeste fødekilder til myricetin: brombærjuicekoncentrat 20,85 mg/100 g, rå fennikel 19,8 mg/100 g, persille 14,84 mg/100 g, gojibær (wolfberry), tørret - 11,4 mg/100 g [5] . Ifølge Phenol-Explorer- databasen er myricetin i valnødder 65,2 mg / 100 g, blåbær - 13,65 mg / 100 g. [6]

Effekter på kroppen

Adskillige in vitro og in vivo undersøgelser har vist de gavnlige virkninger af myricetin, herunder dets antioxidant og antiinflammatoriske egenskaber [7] . Myricetin kan være et lovende fødevaretilsætningsstof til hypoglykæmiske adjuvanser. [8] . Myricetin kan have funktioner til at forbedre insulinresistens, anti-aldose, anti-enzymatisk, glykeration og lipidsænkende funktioner, hvilket kan bidrage til at forebygge diabetes mellitus og diabetiske komplikationer. [9]

Myricetin forbedrer den kognitive funktion hos mus [7] .

Undersøgelsen viste, at fødevaren flavonoid myricetin signifikant undertrykte ekspressionen af ​​hepcidin, den vigtigste regulator af jern homeostase, og øgede antallet af røde blodlegemer og hæmoglobin niveauer. Kan repræsentere en ny terapi til behandling af sygdomme forbundet med jernmangel. [ti]

Antimikrobiel aktivitet

Det er en meget lovende forbindelse til at forhindre spredning af HIV [11] . Det har en vis terapeutisk effekt på COVID-19 [12] . Myricetin viser sin antivirale aktivitet mod bronkitisvirus [13] .

Antitumoraktivitet

Talrige undersøgelser har bekræftet, at myricetin har en stærk anti-cancer effekt mod forskellige former for kræft gennem forskellige mekanismer.

Myricetin hæmmer spredningen af ​​tumorceller i følgende sygdomme:

Myricetin inducerer apoptose af kræftceller i følgende sygdomme:

Myricetin hæmmer spredningen og penetrationen af ​​kræftceller i tilstødende væv i følgende sygdomme: human placenta choriocarcinom [19] , brystkræft [31] , cholangiocarcinom [32] , levercancer [33] , prostatacancer [34] , gliom [25 ] ] .

Biotilgængelighed

En farmakokinetisk undersøgelse viste, at biotilgængeligheden af ​​myricetin var 9,62 % og 9,74 % ved to orale doser (henholdsvis 50 mg/kg og 100 mg/kg), hvilket indikerer dårlig absorption af myricetin efter oral administration [35] .

Noter

  1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. Avanceret viden om tre vigtige klasser af druefenoler: anthocyaniner, stilbener og flavonoler  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2013-10. — Vol. 14 , udg. 10 . — S. 19651–19669 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms141019651 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  2. ↑ Julie A. Ross, Christine M. Kasum. KOSTFLAVONOIDER: Biotilgængelighed, metaboliske virkninger og sikkerhed  // Årlig gennemgang af ernæring. - 2002-07-01. - T. 22 , nej. 1 . — S. 19–34 . — ISSN 0199-9885 . doi : 10.1146 / annurev.nutr.22.111401.144957 . Arkiveret fra originalen den 7. juli 2022.
  3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Vinpolyfenoler: Potentielle midler i neurobeskyttelse  //  Oxidativ medicin og cellulær levetid. — 2012-07-05. — Vol. 2012 . — P.e805762 . — ISSN 1942-0900 . - doi : 10.1155/2012/805762 . Arkiveret fra originalen den 4. juni 2022.
  4. ↑ Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: En gennemgang af den seneste forskning  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2021-02-01. — Vol. 134 . — S. 111017 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111017 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  5. ↑ Kwang-Su Park, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: biologisk aktivitet relateret til menneskers sundhed  //  Anvendt biologisk kemi. — 2016-04-01. — Vol. 59 , udg. 2 . — S. 259–269 . — ISSN 2468-0842 . - doi : 10.1007/s13765-016-0150-2 .
  6. ↑ Viser alle fødevarer, hvori polyphenolen Myricetin findes . Hentet 19. juni 2022. Arkiveret fra originalen 3. marts 2022.
  7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. Myricetin forbedrer den kognitive funktion hos SAMP8-mus og opregulerer hjerneafledt neurotrofisk faktor og nervevækstfaktor  //  Biokemisk og biofysisk forskningskommunikation. — 06-08-2022. — Vol. 616 . — S. 33–40 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2022.05.039 .
  8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. Hypoglykæmisk aktivitet og mekanismer af myricetin  // Natural Product Research. — 2022-04-04. - T. 0 , nej. 0 . — S. 1–4 . — ISSN 1478-6419 . doi : 10.1080 / 14786419.2022.2058941 .
  9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minireview: Terapeutisk potentiale af myricetin i diabetes mellitus  //  Food Science and Human Wellness. - 2012-12-01. — Vol. 1 , iss. 1 . — S. 19–25 . — ISSN 2213-4530 . - doi : 10.1016/j.fshw.2012.08.002 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. Kosten flavonoid myricetin regulerer jern homeostase ved at undertrykke hepcidin ekspression  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2016-04-01. — Vol. 30 . — S. 53–61 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2015.10.015 .
  11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. Rollen af ​​glycosyldelen af ​​myricetinderivater i anti-HIV-1-aktivitet in vitro  // AIDS-forskning og -terapi. — 2017-10-12. - T. 14 , nej. 1 . - S. 57 . — ISSN 1742-6405 . - doi : 10.1186/s12981-017-0183-6 .
  12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. Potentiale af flavonoid-inspirerede fytomedicin mod COVID-19   // Molecules . – 2020-01. — Vol. 25 , iss. 11 . — S. 2707 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler25112707 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. Myricetin udøver sin antivirale aktivitet mod infektiøs bronkitisvirus ved at hæmme den deubiquitinerende aktivitet af papainlignende protease  //  Poultry Science. — 01-03-2022. — Vol. 101 , udg. 3 . — S. 101626 . — ISSN 0032-5791 . - doi : 10.1016/j.psj.2021.101626 . Arkiveret fra originalen den 18. juni 2022.
  14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. Myricetin undertrykker udbredelsen af ​​hepatocellulært karcinom via nedregulerende ekspression af YAP   // celler . – 2019-04. — Vol. 8 , iss. 4 . — S. 358 . — ISSN 2073-4409 . - doi : 10.3390/cells8040358 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. Myricetin er en ny hæmmer af human inosin 5'-monophosphat dehydrogenase med anti-leukæmi aktivitet  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2016-09-02. — Vol. 477 , udg. 4 . — S. 915–922 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2016.06.158 .
  16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. Myricetin arresterer human telomer G-quadruplex-struktur: en ny mekanistisk tilgang som et anticancermiddel  //  Molecular BioSystems. — 2016-07-19. — Vol. 12 , udg. 8 . — S. 2506–2518 . — ISSN 1742-2051 . - doi : 10.1039/C6MB00218H . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, HP Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. Myricetin-induceret apoptose af triple-negative brystkræftceller medieres af den jernafhængige generering af reaktive oxygenarter fra hydrogenperoxid  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-08-01. — Vol. 118 . — S. 154–167 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.05.005 .
  18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. Myricetin undertrykker p21-aktiveret kinase 1 i humane brystkræft-MCF-7-celler gennem downstream-signalering af β-catenin-vejen  // Oncology Reports. — 2016-07-01. - T. 36 , no. 1 . — S. 342–348 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2016.4777 . Arkiveret fra originalen den 15. juni 2022.
  19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. Myricetin undertrykker invasion og fremmer celledød i humane placentale choriocarcinomceller gennem induktion af oxidativt stress  //  Cancer Letters. — 2017-07-28. — Vol. 399 . — S. 10–19 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/j.canlet.2017.04.014 .
  20. ↑ Hahyun Park, Sunwoo Park, Fuller W. Bazer, Whasun Lim. Myricetinbehandling inducerer apoptose i hundes osteosarkomceller ved at inducere DNA-fragmentering, forstyrre redox-homeostase og mediere tab af mitokondrielt membranpotentiale . — 2018. Arkiveret den 19. juni 2022.
  21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. Kemoforebyggelse af intestinal tumorigenese ved hjælp af det naturlige diæt-flavonoid myricetin i APC Min/+ mus  (engelsk)  // Oncotarget. — 2016-08-06. — Vol. 7 , iss. 37 . — S. 60446–60460 . — ISSN 1949-2553 . - doi : 10.18632/oncotarget.11108 . Arkiveret fra originalen den 15. juni 2022.
  22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. Myricetin inducerer apoptose via endoplasmatisk retikulumstress og DNA-dobbeltstrengsbrud i humane ovariecancerceller  // Molecular Medicine Reports. — 2016-03-01. - T. 13 , nej. 3 . — S. 2094–2100 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2016.4763 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. Opdagelse af myricetin som en potent hæmmer af human flap-endonuklease 1, som potentielt kan bruges som sensibiliserende middel mod HT-29 humane tyktarmskræftceller  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2019-02-13. — Vol. 67 , udg. 6 . - S. 1656-1665 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . - doi : 10.1021/acs.jafc.8b05447 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. Nukleosid-diphosphatkinases potentielle rolle i myricetin-induceret selektiv apoptose i tyktarmskræft HCT-15-celler  //  Fødevare- og kemisk toksikologi. — 2018-06-01. — Vol. 116 . — S. 315–322 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.04.053 .
  25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. Et multi-målrettet naturligt flavonoid myricetin undertrykker Lamellipodia og fokale adhæsioner og hæmmer glioblastomcelleinvasivitet og unormal motilitet  //  CNS & neurologiske lidelser - lægemiddelmål. — Vol. 17 , iss. 7 . — S. 557–567 . - doi : 10.2174/1871527317666180611090006 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. Pluronic-baseret micelleindkapsling forstærker myricetin-induceret cytotoksicitet i humane glioblastomceller  (engelsk)  // International Journal of Nanomedicine. — 2016-10-03. - T. 11 . — S. 4991–5002 . - doi : 10.2147/IJN.S114302 . Arkiveret fra originalen den 17. juni 2022.
  27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. Myricetin udviser anti-gliompotentiale ved at inducere mitokondrie-medieret apoptose, cellecyklusstandsning, hæmning af cellemigration og ROS-generering . – 2016.
  28. ↑ Enayatollah Seydi, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. Myricetin inducerer selektivt apoptose på kræfthepatocytter ved direkte at målrette deres mitokondrier  //  Grundlæggende og klinisk farmakologi og toksikologi. – 2016-09. — Vol. 119 , udg. 3 . — S. 249–258 . - doi : 10.1111/bcpt.12572 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. Myricetin inducerer apoptose af humane anaplastiske skjoldbruskkirtelkræftceller via mitokondrier dysfunktion  //  Anticancerforskning. — 2017-04-01. — Vol. 37 , udg. 4 . — S. 1705–1710 . - ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530 . doi : 10.21873 /anticanres.11502 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. Anti-canceraktivitet af myricetin mod humane papillære skjoldbruskkirtelkræftceller involverer mitokondriel dysfunktion-medieret apoptose  //  Biomedicin og farmakoterapi. — 2017-07-01. — Vol. 91 . - s. 378-384 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.04.100 .
  31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. Myricetin undertrykker brystkræftmetastaser ved at nedregulere aktiviteten af ​​matrix metalloproteinase (MMP)-2/9  // Phytotherapy  Research. – 2018-07. — Vol. 32 , udg. 7 . - S. 1373-1381 . - doi : 10.1002/ptr.6071 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  32. ↑ Tuponchai. Myricetin forbedrer cytokin-induceret migration og invasion af cholangiocarcinomceller via undertrykkelse af STAT3-vejen . www.cancerjournal.net . Hentet 19. juni 2022. Arkiveret fra originalen 20. juni 2021.
  33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. Myricetin hæmmer migration og invasion af hepatocellulært carcinom MHCC97H-cellelinje ved at hæmme EMT-processen  // Oncology Letters. - 2019-12-01. - T. 18 , no. 6 . — S. 6614–6620 . — ISSN 1792-1074 . - doi : 10.3892/ol.2019.10998 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. Den naturlige forbindelse myricetin undertrykker effektivt den ondartede udvikling af prostatacancer ved at hæmme PIM1 og forstyrre PIM1/CXCR4-interaktionen (engelsk) // Cellulær fysiologi og biokemi. - 2018. - T. 48 , no. 3 . - S. 1230-1244 . — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778 . - doi : 10.1159/000492009 . Arkiveret fra originalen den 19. juni 2022.
  35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. Kvantitativ bestemmelse af myricetin i rotteplasma ved ultraperformance væskekromatografi Tandem massespektrometri og dets absolutte biotilgængelighed  //  Lægemiddelforskning. — 2014-10. — Vol. 64 , udg. 10 . — S. 516–522 . — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387 . - doi : 10.1055/s-0033-1363220 . Arkiveret fra originalen den 3. juni 2018.