Lindlar-katalysatoren er en heterogen hydrogeneringskatalysator , der bruges til selektiv reduktion af alkyner til ( Z ) -alkener (uden yderligere reduktion til alkaner ), samt til reduktion af azider og nitroforbindelser til aminer . Repræsenterer palladium aflejret på calciumcarbonat og forgiftet af ethvert salt af bly eller svovl [1] .
Lindlars katalysator er et mørkegrå eller sort pulver indeholdende 5% palladium. Uopløselig i de fleste organiske opløsningsmidler, uforenelig med vand og syrer [1] .
Hovedanvendelsen af Lindlar-katalysatoren er den selektive reduktion af alkyner til ( Z )-alkener. Normalt stopper hydrogeneringen i sådanne tilfælde brat efter absorption af en ækvivalent brint af alkynen. Terminale alkyner reduceres hurtigere end interne, og alkener er langsommere end alkyner. Konjugerede eniner reduceres til konjugerede diener med fremragende selektivitet. Triplebindinger konjugeret med en eller to carbonylgrupper blev også godt genoprettet [1] .
En sjælden anvendelse af Lindlar-katalysatoren er i oxidationsreaktioner. Methacrolein blev således oxideret i dets tilstedeværelse til methylmethacrylat med høj selektivitet og omdannelse [1] .
Katalysatoren kan opbevares i en lukket beholder væk fra opløsningsmidler og giftige stoffer (indeholdende svovl og fosfor). I nærvær af opløsningsmidler bliver Lindlars katalysator pyrofor . Det bør suspenderes i reaktionsblandingen i en inert atmosfære, og under filtrering bør bundfaldet ikke tørre helt ud [1] .